4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexanone | 1032401-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexanone
• 英文别名: 4-[1,5-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1032401-40-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O
• 分子量: 396.532
• InChiKey: AOHLKDYKXPXTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexanone 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 4-(Dibromomethylene)cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970

文献信息

• New Push-Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano- 9,10-anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors
  作者：Filip Bureš、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200700970

  日期：2008.2

  highly colored push-pull chromophores with NMe2 donor and C=C(CN)2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push-pull systems 2, chromophores 10 and 11, with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X-ray analysis. A series of donor-substituted TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27