1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene | 93870-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-p-tolyl-naphthalene；4,4'-Dimethyl-1-phenyl-naphthalin；4-Methyl-1-p-tolyl-naphthalin；1-Methyl-4-p-tolylnaphthalene；1-methyl-4-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 93870-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: PYOQUVCYIBVFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化炔基环庚三烯脱碳进行烯烃的炔基环丙烷化

  摘要：

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05422

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• A highly active and recyclable homogeneous NHC–palladium catalyst with pH- and light-sensitive tags for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids
  作者：Guiyan Liu、Chengxin Liu、Xia Zhao、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c6ra08272f

  日期：——

  palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions is of great interest. A well-defined N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complex with pH- and light-sensitive nitrobenzospiropyran (SP) tags has been synthesized in good yields via a series of simple steps. This complex is a homogeneous catalyst which has excellent reactivities for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides and aryl chlorides with

  设计和合成稳定，高活性，可回收的均相钯催化剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应非常重要。通过一系列简单的步骤，以良好的收率合成了具有pH和光敏硝基苯并螺旋吡喃（SP）标签的定义明确的N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物。该络合物是一种均相催化剂，对于芳基溴化物和芳基氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应具有出色的反应性。值得注意的是，在低负载量（0.2摩尔％）下，该催化剂在i -PrOH–H 2中具有很好的可回收性。在温和条件下使用O溶剂系统（1：1 v / v）。通过使用pH敏感和光敏感的SP标签，可以将催化剂回收并重复使用7次。
• PEPPSI-type palladium 1,2,3-triazolin-5-ylidene complexes – Synthesis, structure and catalytic properties in Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Sylwia Ostrowska、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.028

  日期：2018.10

  Palladium complexes of the general formula [PdCl2(tzNHC)(pyridine)] bearing a series 1,2,3-triazolin-5-ylidene (tzNHC) ligands were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Complexes exhibit catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of boronic acids with aryl bromides.
• Rh(II)-Catalyzed Alkynylcyclopropanation of Alkenes by Decarbenation of Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

表征谱图