1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene | 93870-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-p-tolyl-naphthalene；4,4'-Dimethyl-1-phenyl-naphthalin；4-Methyl-1-p-tolyl-naphthalin；1-Methyl-4-p-tolylnaphthalene；1-methyl-4-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 93870-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: PYOQUVCYIBVFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-4-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化炔基环庚三烯脱碳进行烯烃的炔基环丙烷化

  摘要：

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05422

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• A highly active and recyclable homogeneous NHC–palladium catalyst with pH- and light-sensitive tags for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids
  作者：Guiyan Liu、Chengxin Liu、Xia Zhao、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c6ra08272f

  日期：——

  palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions is of great interest. A well-defined N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complex with pH- and light-sensitive nitrobenzospiropyran (SP) tags has been synthesized in good yields via a series of simple steps. This complex is a homogeneous catalyst which has excellent reactivities for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides and aryl chlorides with

  设计和合成稳定，高活性，可回收的均相钯催化剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应非常重要。通过一系列简单的步骤，以良好的收率合成了具有pH和光敏硝基苯并螺旋吡喃（SP）标签的定义明确的N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物。该络合物是一种均相催化剂，对于芳基溴化物和芳基氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应具有出色的反应性。值得注意的是，在低负载量（0.2摩尔％）下，该催化剂在i -PrOH–H 2中具有很好的可回收性。在温和条件下使用O溶剂系统（1：1 v / v）。通过使用pH敏感和光敏感的SP标签，可以将催化剂回收并重复使用7次。
• PEPPSI-type palladium 1,2,3-triazolin-5-ylidene complexes – Synthesis, structure and catalytic properties in Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Sylwia Ostrowska、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.028

  日期：2018.10

  Palladium complexes of the general formula [PdCl2(tzNHC)(pyridine)] bearing a series 1,2,3-triazolin-5-ylidene (tzNHC) ligands were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Complexes exhibit catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of boronic acids with aryl bromides.

表征谱图