6-(1-phenylethyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione | 110960-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-(1-phenylethyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 6-(1-phenylethyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
• CAS: 110960-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YCRCAPRXPJNBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-phenylethyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione 在 PPA 、 magnesium 作用下， 反应 5.0h， 生成 Spiro(3,4-dihydronaphthalene-1-(2H),7'(6'H)-pyrrolo[3,4-b]pyridin)-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(1-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide

  摘要：

  Spiro[indane-1,7′-吡咯[3,4-b]吡啶]-5′-酮18–22是通过酸催化重排由7-芳基-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮形成的。进一步的螺旋印地烯39、43和44，以及螺旋萘烯41、42、45和46是通过3-(ω-苯基烷基)-3-羟基-2-(1-苯乙基)异吲哚-1-酮或由7-(ω-苯基烷基)-7-羟基-6-(1-苯乙基)-6,7-二氢吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮通过N-酰基铵离子中间体的α,α-环化作用获得的。

  DOI：

  10.1039/p19960001041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 反应 1.17h， 生成 6-(1-phenylethyl)pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备6-(1-苯基-乙基)-吡咯并[3,4-b]吡 啶-5,7-二酮的方法

  摘要：

  本发明具体涉及一种制备6‑(1‑苯基‑乙基)‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮的方法，该制备方法用2，3‑吡啶二羧酸和尿素生成2,3‑吡啶二酰亚胺，再用乙苯和卤化氢水溶液反应生成(1‑卤乙基)苯，然后(1‑卤乙基)苯和2,3‑吡啶二酰亚胺反应生成粗产品，最后经手性拆分得到目标化合物。本发明的优点是，该合成工艺反应条件较温和，反应时间短，产率高，不产生有害废物，后处理简单，反应过程中脱出的1,2‑二氯乙烷溶剂可循环使用，易于工业化。

  公开号：

  CN106188047B

文献信息

• 一种6-(1-苯基-乙基)-吡咯并[3,4-b]吡啶- 5,7-二酮的合成方法
  申请人：上海沃凯生物技术有限公司

  公开号：CN106083846B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明具体涉及一种6‑(1‑苯基‑乙基)‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮的合成方法，该合成方法以2，3‑吡啶二甲酸和尿素一起熔融反应生成亚酰胺，然后和甲基苄胺反应生成粗品6‑(1‑苯基‑乙基)‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮，再经手性拆分得目标产物6‑(1‑苯基‑乙基)‑吡咯并[3,4‑b]吡啶‑5,7‑二酮，本发明的优点为反应步骤简短，反应快速，没有副产物产生，降低环境污染，且反应收率较高，手性色谱柱的分离效率较高，提高了产品的纯度。
• Bahaja Abood A., Hitchings Gregory J., Moore Madeleine H., Vernon John M., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 9, S 1211-1214
  作者：Bahaja Abood A., Hitchings Gregory J., Moore Madeleine H., Vernon John M.

  DOI：——

  日期：——
• GUTKOWSKA, BOZENNA;KABZINSKA, ZOFIA;WASIAK, JACEK, ACTA POL. PHARM., 44,(1987) N 2, 242-244
  作者：GUTKOWSKA, BOZENNA、KABZINSKA, ZOFIA、WASIAK, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• GUTKOWSKA B.; KOBZINSKA Z.; WASIAK J., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 4, 331-333
  作者：GUTKOWSKA B.、 KOBZINSKA Z.、 WASIAK J.

  DOI：——

  日期：——
• Bahajaj, Abood A.; Hitchings, Gregory J.; Moore, Madeleine H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1994</hi>, # 9, p. 1211 - 1214
  作者：Bahajaj, Abood A.、Hitchings, Gregory J.、Moore, Madeleine H.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——