(Z)-4-叔丁基二苯基甲
硅烷氧基-3-苯基丁-2-烯-1-醇的催化对映选择性Simmons-Smith反应,使用1-苯丙
氨酸衍生的二磺酰胺,得到(+)-顺式-4-叔丁基二苯基甲
硅烷氧基-2 ,定量产率为71%ee的,
3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇。将2,
3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇轻松转化为相应的2,
3-甲基-3-苯基丁酸,然后在有机溶剂中将
羧酸与1-
金刚烷胺硫酸酰胺化,得到相应的2,3-甲基-3-苯基丁酰胺,收率极高。(+)-顺式-4-(N-
金刚烷基-N的便捷对映选择性合成通过我们开发的关键反应,从起始的1,4
-二醇以35%的总收率获得了-(甲基
氨基)-2,3-甲基-2-苯基丁-1-醇((+)-AMMP)。