(+/-)-threo-2-amino-octadec-4c-ene-1,3-diol | 123-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-threo-2-amino-octadec-4c-ene-1,3-diol
• 英文别名: (+/-)-threo-2-Amino-octadec-4c-en-1,3-diol；DL-threo-1,3-Dihydroxy-2-amino-4-cis-octadecen；(Z,2R,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 123-78-4；871-45-4；2304-77-0；2733-29-1；6036-75-5；6036-85-7；10140-30-4；17673-73-3；25695-95-8；26308-91-8；88494-42-2；88494-43-3；89164-20-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: WWUZIQQURGPMPG-NELOFGKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.2-78.1 °C
• 沸点：
  440.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9758 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：20 mg/mL，澄清，无色至微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

鞘氨醇（2-氨基-4-十八烯基-1,3-二醇，C18鞘氨醇）是一种含有不饱和烃链的18个碳原子的氨基醇。它构成了鞘脂的主要部分，而鞘脂是一类细胞膜脂质，其中包括鞘磷脂——一种重要的磷脂。

靶点

序号	浓度 (EC50)	蛋白激酶
p32	8 μM	-
PKC	-	-
PP2A	-	-
人内源代谢物	-	-

体外研究

一种由p32鞘氨醇激活的蛋白激酶对D-赤藓鞘氨醇具有响应，初始激活在2.5 μM时被观察到，在10-20 μM时达到峰值。这种激酶在D-赤藓鞘氨醇与其他鞘氨醇异构体之间的选择性较为有限，并且更偏好于鞘氨醇而非脱水鞘氨醇。D-赤藓鞘氨醇在体外抑制蛋白激酶C，影响细胞调节和多种信号转导通路，并表现出抗肿瘤促进活性，在各种哺乳动物细胞中显示出这些特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-amino-octadec-4c-ene-1,3-diol 、 肉豆蔻酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 DL-threo-1,3-Dihydroxy-2-myristoylamino-4-cis-octadecen
  参考文献：
  名称：

  Synthese ceramidähnlicher Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901385
• 作为产物：
  描述：

  4-十八碳炔-1,3-二醇,2-氨基-,(2S,3R)- 在 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-threo-2-amino-octadec-4c-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和立体异构体的合成模具†

  摘要：

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400506

文献信息

• Diastereoselective synthesis of D-threo-sphinganine, L-erythro-sphinganine and (−)-spisulosine through asymmetric α-hydroxylation of a higher homologue of Garner's aldehyde
  作者：Vipin Kumar Jain、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.001

  日期：2017.3

  D-threo-sphinganine, L-erythro-sphinganine and (−)-spisulosine from the higher homologue of Garner's aldehyde prepared from l-aspartic acid is reported. While the starting material contains one of the stereocenters in the target molecules, the other is generated by proline-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of the aldehyde function. The two diastereomers of sphinganine are prepared from the same starting

  报道了从由1-天冬氨酸制备的加纳醛的较高同源物合成D-苏式-神经鞘氨醇，L-赤型-鞘氨醇和（-）-螺旋磺胺碱的非对映选择性途径。起始原料在目标分子中包含一个立构中心，而另一个是通过脯氨酸催化的醛官能团的不对称α-羟基化生成的。鞘氨醇的两种非对映异构体是由相同的原料和相同的反应顺序制备的，但脯氨酸异构体用作催化剂。所描述的方法简单有效，可以容易地扩展用于合成其他类鞘氨醇碱。
• Die Synthese des Sphingosins und seiner Stereoisomeren
  作者：C. A. Grob、F. Gadient

  DOI：10.1002/hlca.19570400506

  日期：——

  AbstractThe synthesis of erythro‐trans‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐4‐octadecene (VII), rac. sphingosine, and of its erythro‐cis, threo‐trans and threo‐cis forms, is described.
• Synthese von Ceramiden und verwandten Verbindungen
  作者：H. Libert、E. Auer、L. Schmid

  DOI：10.1007/bf01151733

  日期：——
• Synthese ceramidähnlicher Verbindungen
  作者：E. Auer、H. Libert、L. Schmid

  DOI：10.1007/bf00901385

  日期：1967.5