1-(2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one | 1276118-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-(3-methoxyhenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl)propan-2-one；1-[2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propan-2-one
• CAS: 1276118-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: YWPVKVNLRWFWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 丙酮 在 dioxide titanium 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以54%的产率得到1-(2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光介导的异构交叉脱氢偶联反应：金属氧化物作为高效，可循环，Photoredox催化剂用C ？C键形成反应

  摘要：

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201103242

文献信息

• Dual catalysis: combining photoredox and Lewis base catalysis for direct Mannich reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry

  DOI：10.1039/c0cc04539j

  日期：——

  A dual catalytic system combining photoredox and Lewis base catalysis has been developed. By the appropriate choice of light source and catalyst, the photoredox cycle can be optimally modulated to match the base catalyzed reaction cycle to provide the corresponding products under mild reaction conditions.

  一种结合光致氧化还原和路易斯碱催化的双重催化系统已被开发。通过适当选择光源和催化剂，可以对光致氧化还原循环进行最佳调节，以匹配碱催化反应循环，从而在温和的反应条件下产生相应的产品。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Dual-catalyst engineered porous organic framework for visible-light triggered, metal-free and aerobic sp3 C H activation in highly synergistic and recyclable fashion
  作者：Gaurav Kumar、Soumya Ranjan Dash、Subhadip Neogi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.013

  日期：2021.2

  visible-light triggered oxidative Mannich reaction to produce biorelevant heterocycle β-amino ketone in excellent yield at room temperature, using oxygen as clean and selective oxidant. Importantly, activity of this bi-functionalized catalyst compares favorably well to individual homogeneous counterparts. The covalently modified framework demonstrates economic viability via gram-scale synthesis besides

  光氧化还原和有机催化代表了新型碳-碳键的强大构建工具，在温和的条件下，两种方法在单个可回收平台上的精细融合可在环境下产生协同和生态友好的反应。旨在基于烯胺的光氧化还原催化原子经济和无金属的sp 3 C H活化，设计了一种基于酰胺的二维（2D）多孔有机骨架（POF）。下垂的NH 2各组明智地锚定有两个催化站。玫瑰孟加拉和L-脯氨酸，通过逐步改变固相肽合成。双催化剂工程化的POF代表一种完全有机的材料，它可以在室温下协同地执行可见光触发的氧化曼尼希反应，以氧气的清洁和选择性氧化剂的优异收率生产生物相关的杂环β-氨基酮。重要的是，这种双官能化催化剂的活性与单独的均相对应物相比非常好。共价修饰的框架除具有令人称赞的可重复使用性外，还通过克级合成证明了经济可行性，并被证明对19种底物有效。根据实验和理论研究，详细说明了从主体聚合物到底物的有效能量转移的光催化路径，这为光有机结合机理提供了概念验证。除