(8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]decan-10-one | 1260403-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]decan-10-one
• CAS: 1260403-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂N₂O
• 分子量: 266.291
• InChiKey: WDIPAZUOSIGXHR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]decan-10-one 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 MK3207;(8R)-8-(3,5-二氟苯基)-10-氧代-N-[(2R)-1,1',2',3-四氢-2'-氧代螺[2H-茚-2,3'-[3H]吡咯并[2,3-b]吡啶]-5-基]-6,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-9-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP

  摘要：

  公开号：

  WO2011005731A3
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative

  摘要：

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.

  DOI：

  10.1021/op400150w

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011005731A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative
  作者：Mark McLaughlin、Kevin Belyk、Cheng-yi Chen、Xin Linghu、Jun Pan、Gang Qian、Robert A. Reamer、Yingju Xu

  DOI：10.1021/op400150w

  日期：2013.8.16

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.