2-[6-(2-hydroxyethyl)naphthalen-2-yl]-2H-pyridazin-3-one | 689291-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[6-(2-hydroxyethyl)naphthalen-2-yl]-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-[6-(2-hydroxyethyl)-2-naphthyl]-3(2H)-pyridazinone；2-[6-(2-hydroxyethyl)naphthalen-2-yl]pyridazin-3-one
• CAS: 689291-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VXNUKDKPQFLYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  483.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(2-hydroxyethyl)naphthalen-2-yl]-2H-pyridazin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-2-naphthyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  萘类H 3拮抗剂的便捷合成方法

  摘要：

  从有效的6-溴-萘-2-羧酸甲酯3a开始，描述了一种有效的和选择性的组胺H 3受体拮抗剂1的简便，可扩展的合成方法。通过3a的一碳同系物，以高产率（78％）和纯度（99％）制备了关键中间体2-（6-溴萘-2-基）乙醇5。5与哒嗪酮12的偶联通过铜催化的交叉偶联反应有效地完成。活化4的羟基，然后与2（R）-甲基吡咯烷13置换反应洗脱，得到的游离碱1，随后将其转化成其相应的盐。新工艺包括八个化学步骤和一个成盐步骤，并且在整个合成过程中无需色谱纯化。它已成功地在中试规模上实施，以高纯度（99％）的总收率43％制备了10公斤量的目标化合物1，并具有所需的物理性能。

  DOI：

  10.1021/op700102k
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴萘-2-基)乙酸 在 8-羟基喹啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 30.0~140.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 生成 2-[6-(2-hydroxyethyl)naphthalen-2-yl]-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  萘类H 3拮抗剂的便捷合成方法

  摘要：

  从有效的6-溴-萘-2-羧酸甲酯3a开始，描述了一种有效的和选择性的组胺H 3受体拮抗剂1的简便，可扩展的合成方法。通过3a的一碳同系物，以高产率（78％）和纯度（99％）制备了关键中间体2-（6-溴萘-2-基）乙醇5。5与哒嗪酮12的偶联通过铜催化的交叉偶联反应有效地完成。活化4的羟基，然后与2（R）-甲基吡咯烷13置换反应洗脱，得到的游离碱1，随后将其转化成其相应的盐。新工艺包括八个化学步骤和一个成盐步骤，并且在整个合成过程中无需色谱纯化。它已成功地在中试规模上实施，以高纯度（99％）的总收率43％制备了10公斤量的目标化合物1，并具有所需的物理性能。

  DOI：

  10.1021/op700102k

文献信息

• Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040092521A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• 2-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation
  申请人：Ku Yi-Yin

  公开号：US20050256127A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to salts of 2-(6-2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, method of using them, and a process for preparing the active agent.

  这项发明涉及2-(6-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯啉-1-基]-乙基}-2-萘基)-2H-吡啶并[3,2-b]吡嗪-3-酮的盐，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，使用它们的方法，以及制备活性剂的过程。
• BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Altenbach Robert J.

  公开号：US20090054420A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式(I)的化合物可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的情况或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这些化合物和组合物的方法，以及制备公式(I)范围内化合物的过程。
• PROCESSES FOR PREPARING (R)-2-METHYLPYRROLIDINE AND (S)-2-METHYLPYRROLIDINE AND TARTRATE SALTS THEREOF
  申请人：Christie Michael

  公开号：US20100121055A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides a short, safe, inexpensive, commercially scalable process for preparing (R)- or (S)-2-methylpyrrolidine from 2-methylpyrroline, which does not require the isolation of synthetic intermediates.

  本发明提供了一种从2-甲基吡咯烷制备(R)-或(S)-2-甲基吡咯烷的简短、安全、廉价、商业可扩展的过程，不需要分离合成中间体。
• US7153889B2
  申请人：——

  公开号：US7153889B2

  公开（公告）日：2006-12-26