2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethanol | 689290-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-ol；2-(6-bromo-2-naphthyl)ethanol
• CAS: 689290-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: ZYHQAPDVLIKKOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  377.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-2-naphthyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4- [6-（2-氨基乙基）萘-2-基]苄腈是具有高CNS穿透力的有效组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  4- [6-（2-叔氨基氨基乙基）萘-2-基]苄腈是构象受限的组胺H3受体拮抗剂，具有很高的效力和选择性。与先前报道的苯并呋喃系列产品相比，类似物是围绕萘核设计的，目的是增强亲脂性和CNS渗透性。叔胺部分的SAR与苯并呋喃系列报道的SAR相似，带有2-甲基吡咯烷取代基的类似物具有最大的大鼠和人H3受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.073
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴萘-2-基)乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  萘类H 3拮抗剂的便捷合成方法

  摘要：

  从有效的6-溴-萘-2-羧酸甲酯3a开始，描述了一种有效的和选择性的组胺H 3受体拮抗剂1的简便，可扩展的合成方法。通过3a的一碳同系物，以高产率（78％）和纯度（99％）制备了关键中间体2-（6-溴萘-2-基）乙醇5。5与哒嗪酮12的偶联通过铜催化的交叉偶联反应有效地完成。活化4的羟基，然后与2（R）-甲基吡咯烷13置换反应洗脱，得到的游离碱1，随后将其转化成其相应的盐。新工艺包括八个化学步骤和一个成盐步骤，并且在整个合成过程中无需色谱纯化。它已成功地在中试规模上实施，以高纯度（99％）的总收率43％制备了10公斤量的目标化合物1，并具有所需的物理性能。

  DOI：

  10.1021/op700102k

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。
• Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040092521A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
• An Expedient and Multikilogram Synthesis of a Naphthalenoid H₃ Antagonist
  作者：Yu-Ming Pu、Yi-Yin Ku、Timothy Grieme、Lawrence A. Black、Ashok V. Bhatia、Marlon Cowart

  DOI：10.1021/op700102k

  日期：2007.11.1

  A facile and scaleable synthesis of potent and selective histamine H3 receptor antagonist 1 is described, starting from commercially available 6-bromo-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 3a. The key intermediate, 2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethanol 5 was prepared in good yield (78%) and purity (99%) via a one-carbon homologation of 3a. The coupling of 5 with pyridazinone 12 was accomplished effectively

  从有效的6-溴-萘-2-羧酸甲酯3a开始，描述了一种有效的和选择性的组胺H 3受体拮抗剂1的简便，可扩展的合成方法。通过3a的一碳同系物，以高产率（78％）和纯度（99％）制备了关键中间体2-（6-溴萘-2-基）乙醇5。5与哒嗪酮12的偶联通过铜催化的交叉偶联反应有效地完成。活化4的羟基，然后与2（R）-甲基吡咯烷13置换反应洗脱，得到的游离碱1，随后将其转化成其相应的盐。新工艺包括八个化学步骤和一个成盐步骤，并且在整个合成过程中无需色谱纯化。它已成功地在中试规模上实施，以高纯度（99％）的总收率43％制备了10公斤量的目标化合物1，并具有所需的物理性能。
• [EN] BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUEES UTILISEES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'HISTAMINE-3
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004043458A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或缓解的疾病或疾病中非常有用。此外，还披露了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这些化合物和组合物的方法以及制备公式（I）范围内的化合物的过程。