2-Diethoxyphosphorylnon-7-yn-3-one | 1225212-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethoxyphosphorylnon-7-yn-3-one
• CAS: 1225212-02-1
• 化学式: C₁₃H₂₃O₄P
• 分子量: 274.297
• InChiKey: NNQGDIVDBORIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 2-Diethoxyphosphorylnon-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  TANDEM NUCLEOPHILIC ADDITION / FRAGMENTATION OF VINYLOGOUS ACYL TRIFLATES: 2-METHYL-2-(1-OXO-5-HEPTYNYL)-1,3-DITHIANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0353

文献信息

• Ring Opening of Cyclic Vinylogous Acyl Triflates Using Stabilized Carbanion Nucleophiles: Claisen Condensation Linked to Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：David M. Jones、Marilda P. Lisboa、Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo100249g

  日期：2010.5.21

  Addition of stabilized carbanionic nucleophiles to cyclic vinylogous acyl triflates (VATs) triggers a ring-opening fragmentation to give acyclic β-keto ester and related products, much like those observed traditionally in the Claisen condensation. Unlike in the classical Claisen condensation, however, the VAT-Claisen reaction described herein is rendered irreversible by C−C bond cleavage, not by deprotonation

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。
• TANDEM NUCLEOPHILIC ADDITION / FRAGMENTATION OF VINYLOGOUS ACYL TRIFLATES: 2-METHYL-2-(1-OXO-5-HEPTYNYL)-1,3-DITHIANE
  作者：Lisboa, Marilda P.、Hoang, Tung T.、Dudley, Gregory B.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0353

  日期：——