2-环己胺 | 1541-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环己胺
• 中文别名: 2-环己烯-1-胺
• 英文名称: 3-amino-1-cyclohexene
• 英文别名: cyclohex-2-enamine；cyclohex-2-en-1-amine；2-Cyclohexen-1-amine
• CAS: 1541-25-9
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD02094002
• 分子量: 97.16
• InChiKey: ACYMGUSQXQEHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-(4-bromo-3-oxobutan-2-yl)-N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A short formal route to (±)-lepadin B using a xanthate-mediated free radical cyclisation/vinylation sequenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and characterisation data for the transformation of 13 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203604e/

  摘要：

  以环己烯胺为起点，通过非对映选择性黄原酸盐介导的自由基环化/乙烯化序列，开发出了一条获得 (±)-lepadin B 的捷径。

  DOI：

  10.1039/b203604e
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-环己胺
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。
• Novel 7- and 8-Endo 2-Indolylacyl Radical Cyclizations:  Efficient Construction of Azepino- and Azocinoindoles
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo070322m

  日期：2007.6.1

  Regioselective 7- and 8-endo cyclizations of selenoester derived 2-indolylacyl radicals upon amino tethered alkenes have been used to synthesize azepino[3,2-b]- and azocino[4,3-b]indoles, which are tricyclic subunits present in the indole alkaloids mersicarpine and apparicine, respectively.

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。
• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Direct Amination of Secondary Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/anie.201002583

  日期：2010.10.25

  Hydrogen shuttle: For the first time secondary alcohols and ammonia can be directly converted into primary amines with a selectivity of up to 99 % by using a simple ruthenium/phosphine catalyst (see scheme; R1, R2= alkyl, aryl, alkenyl; M=[Ru3(CO)12]; and L=phosphine ligand).

  氢穿梭：通过使用简单的钌/膦催化剂，仲醇和氨首次可直接以高达99％的选择性直接转化为伯胺（参见方案； R 1，R 2 =烷基，芳基，烯基； M ＝ [Ru 3（CO）12 ]；和L ＝膦配体）。