5-(5-carbamoylpentyl)-imidazo[1,5-a]pyridine | 85691-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-(5-carbamoylpentyl)-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl-hexanoic acid amide；6-imidazo[1,5-a]pyridin-5-ylhexanamide
• CAS: 85691-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: YKRYNPMUETYBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-cyanopentyl)-imidazo[1,5-a]pyridine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到5-(5-carbamoylpentyl)-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,5-a]pyridines: a new class of thromboxane A2 synthetase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and highly specific thromboxane A2 synthetase inhibitors is described. The most potent member of this series in vitro is determined to be imidazo[1,5-a]-pyridine-5-hexanoic acid (9).

  DOI：

  10.1021/jm00380a003

文献信息

• Substituierte Imidazo(1,5-a)pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114572A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1 oder ihre 5,6,7,8-Tetrahydroderivate, worin R, für Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Hydroxy oder Aryl-niederalkoxy steht, R2 Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl bedeutet, A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder Alkenylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B 5-Tetrazolyl, Hydroxy-carbamoyl oder unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Dihydro-2-oxazolyl bedeutet, und ihre Salze. Sie besitzen eine die Thromboxan-Synthetase hemmende Wirkung. Die Erfindung umfasst ferner Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte.

  本发明涉及式 1 的化合物或它们的 5、6、7、8-四氢衍生物，其中 R 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基或芳基-低级烷氧基，R2 是氢、卤素或低级烷基，A 是具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、具有 2 至 12 个碳原子的亚炔基或烯基，B 是 5-四唑基、羟基-氨基甲酰基或未取代的或低级烷基取代的 4，5-二氢-2-恶唑基，以及它们的盐。 它们具有血栓素合成酶抑制活性。 本发明还包括制备这些化合物的工艺、它们的用途、含有这些化合物的药物组合物和中间体。
• Substituierte Imidazo(1,5-a)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0068386B1

  公开（公告）日：1985-12-18
• US4444775A
  申请人：——

  公开号：US4444775A

  公开（公告）日：1984-04-24
• US4470986A
  申请人：——

  公开号：US4470986A

  公开（公告）日：1984-09-11
• Imidazo[1,5-a]pyridines: a new class of thromboxane A2 synthetase inhibitors
  作者：Neville F. Ford、Leslie J. Browne、Thomas Campbell、Charles Gemenden、Robert Goldstein、Candido Gude、Jan W. F. Wasley

  DOI：10.1021/jm00380a003

  日期：1985.2

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and highly specific thromboxane A2 synthetase inhibitors is described. The most potent member of this series in vitro is determined to be imidazo[1,5-a]-pyridine-5-hexanoic acid (9).