2-甲基-1,2-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 21230-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲基-1,2-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-Methyl-allopurinol
• 英文别名: 2-Methyl-2H,4H,5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；2-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 21230-41-1
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: WBXDLPBLGCAUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 26. Mitteilung
  作者：P. Schmidt、K. Eichenberger、M. Wilhelm、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420318

  日期：——

  Syntheses of pyrazolo [3,4-d]pyrimidines with an amino group in 3- or 4-position are described. For the preparation of the 3-amino derivatives a 4-chloro-5-cyano-pyrimidine is condensed with various hydrazines. The 4-amino-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines are obtained by reacting 3-amino-4-carbethoxy-pyrazoles with formamide, chlorinating thc 4-hydroxy-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines, and substituting the halogen

  描述了在3-或4-位具有氨基的吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成。为了制备3-氨基衍生物，将4-氯-5-氰基-嘧啶与各种肼缩合。4-氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶是通过使3-氨基-4-碳乙氧基-吡唑与甲酰胺反应，氯化4-羟基-吡唑并[3,4-d]嘧啶并取代卤素而获得的。通过氨基。一些化合物表现出利尿和心脏活性，另一些则抑制肿瘤的生长。
• Symmetrically and Unsymmetrically Bridged Methylenebis(allopurinols): Synthesis of Dimeric Potential Anti-Gout Drugs
  作者：Helmut Rosemeyer、Martina Anders、Frank Seela

  DOI：10.3390/12030563

  日期：——

  Liquid-liquid phase transfer alkylation of 4-methoxy-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine (1a) with a dichloromethane/dibromomethane mixture (3:1, v/v) gave the regioisomeric methylenebis(heterocycles) 3a–5a. These were converted by dilute aqueous sodium hydroxide containing dimethylsulfoxide (DMSO) at concentrations between 0 and 60 vol-% into the methylenebis(allopurinols) 3b–5b by nucleophilic SNAr reactions at C(4). The effect of DMSO on the reaction kinetics was investigated.

  用二氯甲烷/二溴甲烷混合物（3:1，v/v）对 4-甲氧基吡唑并[3,4-d]-嘧啶（1a）进行液-液相转移烷基化反应，可得到亚甲基双（杂环）3a-5a。这些物质在含有二甲基亚砜（DMSO）的稀氢氧化钠水溶液（浓度介于 0 和 60 vol-％ 之间）中，通过亲核 SNAr 反应在 C（4）处转化为亚甲基双（异嘌呤醇）3b-5b。研究了 DMSO 对反应动力学的影响。
• Spontaneous hydroxylation of a cyclization intermediate of allopurinol
  作者：Helmut Rosemeyer、Klaus Kaiser、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo00211a012

  日期：1985.5
• BERGMANN F.; FRANK A.; NEIMAN Z., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 11, 2795-2802
  作者：BERGMANN F.、 FRANK A.、 NEIMAN Z.

  DOI：——

  日期：——