2-甲基-1,2-二氢-2-萘甲酸 | 31005-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-1,2-二氢-2-萘甲酸
• 英文名称: 2-methyl-1,2-dihydro-2-naphthoic acid
• 英文别名: rac-(S)-2-methyl-1,2-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid；7-Methyl-1,2-dihydro-2-naphthalinsaeure；2-Methyl-1,2-dihydro-β-naphthoesaeure；2-Carboxy-2-methyl-1,2-dihydro-naphthalin；2-Methyl-1,2-dihydro-2-naphthosaeure；2-methyl-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 31005-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GCPYANSZQLFQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2-二氢-2-萘甲酸 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBBA RAO G. S. R.; MURTHY A. R. K.; SHYAMA SUNDAR N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 16, NO 11, 1027-1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-2-naphthalinsaeure 生成 2-甲基-1,2-二氢-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙酸II的潜在降胆固醇衍生物：顺式和反式-3-甲基-4-苯基-3-丁烯酸类似物

  摘要：

  分别描述了2-茚满乙酸，2-甲基-1,2-二氢-2-萘甲酸及其5-和7-氯衍生物的体外胆固醇生物合成抑制活性的合成和初步生物学测试。这些化合物被制备为已知的抗血脂药3-甲基-4-苯基-3-丁烯酸的反式和顺式类似物。尽管两个系列的化合物均显示出胆固醇生物合成抑制特性，但氯取代仅在顺式系统中增强了效能。根据顺式化合物与氯贝特类抗血脂药之间的可能关系讨论了这些发现。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670120

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Galbulin and Unnatural Lignans
  作者：Florian Clausen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02294

  日期：2020.9.4

  The total synthesis of (+)-galbulin was achieved in 15% yield and 99% ee over eight steps from commercially available 4-veratraldehyde. The key steps include Meyer’s asymmetric tandem addition to a chiral 2-oxazoline-substituted naphthalene, a Pd-catalyzed stereospecific decarboxylative γ-arylation, and a formal anti-Markovnikov hydromethylation. In addition, five unnatural lignans were synthesized

  （+）-球蛋白的总合成是在8个步骤中以15％的收率和99％ee的价格完成的，由市售的4-藜芦醛制成。关键步骤包括在手性2-恶唑啉取代的萘中进行Meyer不对称串联反应，Pd催化的立体特异性脱羧γ-芳基化反应和形式上的反马氏化学加氢甲基化反应。另外，使用相同的合成策略合成了五个非天然木酚素。
• Studies in metal-ammonia reduction—5
  作者：A.Radhakrishna Murthy、N.Shyama Sundar、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85010-2

  日期：1982.1

  Birch reductio and reductive methylations of some substituted naphtholic acids have been examined. The factors influencing the mechanism of reduction process have been discussed. Some of the reduced naphthoic acids are useful synthons for synthesis.

  已经研究了一些取代的萘甲酸的桦树还原和还原甲基化。讨论了影响还原过程机理的因素。一些还原的萘甲酸是有用的合成子。
• MURTHY, A. R.;SUNDAR, N. S.;RAO, G. S. R. S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 18, 2831-2836
  作者：MURTHY, A. R.、SUNDAR, N. S.、RAO, G. S. R. S.

  DOI：——

  日期：——
• SLOBBE J., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 5, 1157-1159
  作者：SLOBBE J.

  DOI：——

  日期：——
• des Abbayes.,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3667 - 3671
  作者：des Abbayes.,H.

  DOI：——

  日期：——