2-甲基-1,2-二苯基-1-丙酮 | 13740-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-甲基-1,2-二苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2-methyl-1,2-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1,2-diphenyl-1-propanone；2-methyl-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 13740-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD05741973
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SUAYFRHPQLERMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2-二苯基-1-丙酮 在 dimsyl-d₅ anion 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 异丙苯-D1
  参考文献：
  名称：

  离子对对叔醇碱金属盐裂解率的影响

  摘要：

  1,2,3-三苯基丙-2-醇（1）的锂盐，钠盐和钾盐在DMSO溶液中以方便的速率分解，生成脱氧安息香和甲苯。在过量碱的条件下，脱氧安息香迅速转化为其烯醇盐，其紫外吸收可用于测定光谱速率。遵循早期工作的期望，锂盐，钠盐和钾盐的（1）比率约为1：122：1 330。已经研究了添加的穴状配体和常见的离子金属碘化物的作用，并且显示出与较早提出的涉及缔合的和“游离的”醇盐阴离子的差异反应性的反应方案相一致。使用穴状配体可以估算（1的未缔合的醇盐的分解速率），在18.6°时为8.5×10 3 s –1，这至少比其与钾的离子对快100倍。加入的碘化物强烈抑制了反应，并且再次表明，这与反应方案是一致的。还研究了3-甲基-1，2，3-三苯基丁烷-2-醇（2）的盐。在相似的条件下，它们的反应活性是（1）的10 3倍，并分裂为脱氧安息香和枯烯。离子对的立体抑制和游离醇盐的反应性在空间上的增强均有助于观察到的反应

  DOI：

  10.1039/p29880000983
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-1,2-二苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 210 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Photochemistry of some deoxybenzoins in micellar solutions. Cage effects, isotope effects, and magnetic field effects
  作者：Nicholas J. Turro、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/ja00404a037

  日期：1981.7

  investigated. It was found that the extent of cage disproprotionation to yield benzaldehydes 6 and ..cap alpha..-methylstyrenes 7 is enhanced by a factor of about 10 compared to the photolyses in homogeneous organic solvents. The advantage of using micelles rather than homogeneous solutions to enhance the magnitude of magnetic isotope and magnetic field effects on cage disproportionation is demonstrated. The

  已经研究了 1,2-二苯基-2-甲基-1-丙酮 (1) 及其 D-、/sup 13/C- 和烷基取代衍生物 2 至 5 在各种胶束溶液中的光解作用。发现笼歧化产生苯甲醛 6 和..cap α..-甲基苯乙烯 7 的程度与均相有机溶剂中的光解相比提高了约 10 倍。证明了使用胶束而不是均匀溶液来增强磁同位素和磁场对笼歧化作用的大小的优势。结果被解释为一种机制，该机制涉及超精细诱导的三重自由基对 (/sup 3/RP) 的系统间交叉形成单线态自由基对 (/sup 1/RP) 和 /sup 3/ 逃逸之间的竞争来自胶束的 RP。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes
  作者：Takuya Ishii、Yuki Kakeno、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b00880

  日期：2019.3.6

  N-heterocyclic carbene catalysis promoted the unprecedented decarboxylative coupling of aryl aldehydes and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters to produce aryl alkyl ketones. The mild and transition-metal-free reaction conditions are attractive features of this method. The power of this protocol was demonstrated by the functionalization of pharmaceutical drugs and natural

  我们发现 N-杂环卡宾催化促进了芳醛和叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯的前所未有的脱羧偶联，以生产芳烷基酮。温和且不含过渡金属的反应条件是该方法的吸引人的特征。药物和天然产物的功能化证明了该协议的力量。提出了一种反应途径，包括从 Breslow 中间体的烯醇化物形式到氧化还原酯的单电子转移，然后再结合所得自由基对以形成碳-碳键。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Vicinal Alkylacylation of Alkenes
  作者：Takuya Ishii、Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b07194

  日期：2019.9.11

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed radical relay enables the vicinal alkylacylation of styrenes, acrylates and acrylo-nitrile using aldehydes and tertiary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters. This protocol introduces tertiary alkyl groups and acyl groups to C-C double bonds with complete regioselectivity to produce functionalized ketone derivatives. The radical relay mechanism involves

  N-杂环卡宾催化的自由基中继能够使用醛和叔烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯对苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯腈进行邻位烷基酰化。该协议将叔烷基和酰基引入 CC 双键，具有完全的区域选择性，以产生功能化的酮衍生物。自由基中继机制涉及从 Breslow 中间体的烯醇化物形式的单电子转移和所得烷基自由基与烯烃的自由基加成，然后是自由基 - 自由基偶联。
• Photochemistry of 1,2-diphenyl-2,2-dimethyl-propanone-1 in micellar solutions. Cage effects, isotope effects and magnetic field effects.
  作者：Nicholas J. Turro、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92783-7

  日期：1980.1

  The cage reaction resulting from photolysis of PhCOC (CH3)2Ph and PhCOC(CD3)2Ph in micellar solution is shown to be subject to substantial magnetic field and magnetic isotope effects.

  由PhCOC（CH 3）2 Ph和PhCOC（CD 3）2 Ph在胶束溶液中的光解所引起的笼式反应显示出受到大量磁场和磁同位素效应的影响。