3-(3-Fluorophenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide | 296776-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-Fluorophenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 296776-74-4
• 化学式: C₁₃H₈FNO₂S
• 分子量: 261.276
• InChiKey: NICFDJHYUVTIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Fluorophenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-Fluorophenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Gavin Chit Tsui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja300697c

  日期：2012.3.21

  Asymmetric addition of arylboroxines to cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of benzosultams, where a triaryl-substituted stereogenic carbon center was created with high enantioselectivity (93-99% ee). The chiral benzosultams were transformed into the chiral (triaryl)methylamines by breaking the cyclic

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。
• Diastereoselective Spirocyclization of Cyclic <i>N-</i>Sulfonyl Ketimines with Nitroalkenes via Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Cascade Reaction
  作者：Aniket Mishra、Upasana Mukherjee、Writhabrata Sarkar、Sudha Lahari Meduri、Arup Bhowmik、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00295

  日期：2019.4.5

  weakly coordinating N-sulfonyl ketimines with challenging α, β-unsaturated nitro olefins has been achieved via redox-neutral C–H functionalization in the presence of a catalytic amount of silver hexafluoroantimonate. The generation of three consecutive stereogenic centers in a single step via direct C–H functionalization is the prime feature of this methodology. A wide array of pharmaceutically relevant

  在催化量的六氟锑酸银存在下，通过氧化还原中性的C–H功能化，实现了Ir（III）催化的[3 + 2]弱配位的N-磺酰基酮亚胺与具有挑战性的α，β-不饱和硝基烯烃的环化反应。 。通过直接C–H功能化一步生成三个连续的立体生成中心是该方法的主要特征。从易于获得的底物开始，合成了具有良好至优异的非对映选择性以及高收率的多种药学上相关的硝基取代的螺环苯并阿苏酰胺。
• Enantioselective organocatalytic oxidation of ketimine
  作者：Shinobu Takizawa、Kenta Kishi、Mohamed Ahmed Abozeid、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c5ob02042e

  日期：——

  with promoted the enantioselective organocatalytic oxidation of to afford oxaziridines bearing a tetrasubstituted carbon stereogenic center in high yields with up to 87% ee.

  使用和促进了的对映选择性有机催化氧化，产生了含有四次取代碳手性中心的氧杂环丙烷，收率高达87% ee。
• A rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines with 3-chlorooxindoles leading to spiro-1,3-benzothiazine oxindoles
  作者：Rui-Li Li、Qing-Yun Fang、Mei-Yuan Li、Xiang-Shan Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/d1cc04179g

  日期：——

  An unusual rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines (SDCIs) and 3-chlorooxindoles has been developed to provide a series of spiro-1,3-benzothiazine oxindoles. The reaction features simple manipulations, short reaction times, mild reaction conditions and inexpensive reagents. It is the first example where SDCIs serve as a ring-opening reagent in organic synthesis.

  糖精衍生的环状酮亚胺 (SDCI) 和 3-氯代吲哚的不寻常重排已被开发，以提供一系列螺-1,3-苯并噻嗪 oxindole。该反应操作简单，反应时间短，反应条件温和，试剂价格低廉。这是 SDCI 在有机合成中用作开环试剂的第一个例子。