1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenetyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenetyl)isoquinoline
• 英文别名: (1R)-1-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: UKUJIVVXTYWNIO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenetyl)isoquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-[methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl]-1-(2-phenethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二溴异喹啉 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenetyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x

文献信息

• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation of C1-Substituted C,N-Cyclic Azomethine Imines by CuI/Chiral Brønsted Acid Co-Catalyst
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201104017

  日期：2011.9.12

  up: The title reaction was developed for the synthesis of chiral tetrahydroisoquinoline derivatives with a tetrasubstituted carbon center at the C1‐position (see scheme, Bz=benzoyl, pybox=2,6‐bis(2‐oxazolinyl)pyridine). The reaction was facilitated effectively by the co‐catalyst system composed of copper(I)/Ph‐pybox and an axially chiral dicarboxylic acid.

  这一切加起来：标题反应是为合成手性四氢异喹啉衍生物而开发的，该手性在C1位具有一个四取代的碳中心（请参阅方案，Bz =苯甲酰基，pybox = 2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶）。由铜（I）/ Ph-pybox和轴向手性二羧酸组成的助催化剂体系有效地促进了反应。
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。