(R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate | 135789-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate
• 英文别名: [(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] propanoate
• CAS: 135789-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: OBFBJPKHBZESIY-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (R)-三苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  丙酸2-羟基-1,2,2-三苯乙基酯与未活化的酮和烯酮的反应：立体选择性羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  TiCl 4介导的（R）-丙酸酯1的甲硅烷基乙烯酮缩醛2与酮3a - d的Mukaiyama型反应与立体异构体发生。醛醇产物4c从烯酮3c获得，而同源化合物3d经历1，4加成并生成酮酸酯5。通过晶体结构分析确定脱保护的羟醛加合物6（从3c获得）和迈克尔产物5的构型。非对映体和对映体纯酯制备4a - c，5和6，以及包含两个或三个连续的立体碳中心的羧酸7和二醇8。对映体纯的化合物7和8是由可回收的手性辅助试剂1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的裂解产生的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-三苯基乙二醇 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Sacha, Hubert; Waldmueller, Delia; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1959 - 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans and cis β-lactams
  作者：Manfred Braun、Hubert Sacha、Dietmar Galle、Abdullah El-Alali

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00772-5

  日期：1995.6

  of doubly deprotonated triphenylglycol propionate 4a and imines 1 leads to the formation of trans β-lactams 5 in a diastereoselective and enantioselective manner (85 to > 97% e.e.). On the other hand, the lithium enolates of the propionates 4b,c, derived from triphenylglycol as well, afford predominantly cis 2-azetidinones 6 in 87 to > 97% e.e.

  双去质子化丙酸三苯二醇酯4a和亚胺1的缩合导致以非对映选择性和对映选择性的方式形成反式β-内酰胺5（ee介于85％到97％以上）。另一方面，也衍生自三苯乙二醇的丙酸酯4b，c的烯醇锂主要在87％到> 97％ee的范围内提供顺式2-氮杂环丁酮6
• Braun, Manfred; Sacha, Hubert, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1369 - 1371
  作者：Braun, Manfred、Sacha, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl Propionate with Non-Activated Ketones and Enones: Stereoselective Aldol and Michael Addition
  作者：Manfred Braun、Brigitte Mai、Daniel Ridder

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-8

  日期：2001.8

  reaction of the silyl ketene acetal 2, derived from (R)-propionate 1, with the ketones 3a−d occurs in a stereoselective manner. The aldol product 4c is obtained from the enone 3c, whereas the homologous compound 3d undergoes a 1,4 addition and leads to the keto ester 5. The configurations of the deprotected aldol adduct 6 (obtained from 3c) and the Michael product 5 are determined by crystal structure

  TiCl 4介导的（R）-丙酸酯1的甲硅烷基乙烯酮缩醛2与酮3a - d的Mukaiyama型反应与立体异构体发生。醛醇产物4c从烯酮3c获得，而同源化合物3d经历1，4加成并生成酮酸酯5。通过晶体结构分析确定脱保护的羟醛加合物6（从3c获得）和迈克尔产物5的构型。非对映体和对映体纯酯制备4a - c，5和6，以及包含两个或三个连续的立体碳中心的羧酸7和二醇8。对映体纯的化合物7和8是由可回收的手性辅助试剂1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的裂解产生的。
• Sacha, Hubert; Waldmueller, Delia; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1959 - 1968
  作者：Sacha, Hubert、Waldmueller, Delia、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——