2-甲基-1,4-二氢萘 | 2717-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二氢萘
• 英文名称: 2-methyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-dihydro-naphthalin
• CAS: 2717-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: HAHRLHRPXWBZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二氢萘 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Wartini,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Wartini,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Reaction of 1,2-dihalogen substituted arenes with lanthanum metal: a new generation method of benzyne
  作者：Hiroshi Kawabata、Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00958-9

  日期：2002.7

  A new generation method of benzyne has been developed. When 1,2-dihalogen substituted arenes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of dienes, Diels–Alder products between benzyne and dienes were formed in moderate to good yields.

  已经开发了新一代的苯甲醛方法。当在二烯存在下使1,2-二卤素取代的芳烃与镧金属反应时，苯并炔和二烯之间的狄尔斯-阿尔德产物形成的产率中等至良好。
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions of aromatic compounds. 35. Photo-Birch reduction of arenes with sodium borohydride in the presence of dicyanobenzene
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1021/jo00317a028

  日期：1981.2
• Hueckel,W.; Cramer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 89 - 104
  作者：Hueckel,W.、Cramer,R.

  DOI：——

  日期：——