2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one | 6190-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-cyclohexylchromen-4-one；2-cyclohexylchromone；2-Cyclohexyl-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 6190-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: AIGWODDPIHRSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 diethoxymethylsilane 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-2-(cyclohexyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的色酮和硫代色酮的不对称共轭还原，高度对映选择性地获得手性色酮和硫代色酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc03939e
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-cyclohexyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用温和的 Sonogashira 偶联和 18-Crown-6 醚介导的 6-内环化合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  利用温和的 Sonogashira 偶联和 18-crown-6 醚介导的邻炔基苯乙酸酯的 6-内环化，开发了一种合成黄酮和 γ-苯并吡喃酮的有效方法。通过使用该策略，以令人满意的收率合成了带有给电子基团、卤素和简单烷基取代基的黄酮和γ-苯并吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200529

文献信息

• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。
• Hypervalent Iodine-Mediated Selective Oxidative Functionalization of (Thio)chromones with Alkanes
  作者：Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.201400186

  日期：2014.4.14

  functionalization of aliphatic CH bonds of alkanes with chromones and (thio)chromones. A wide range of alkanes, both cyclic and acyclic, has been found to react selectively and predictably in good yields. The developed methodology is also the first report of a direct oxidative functionalization of the C‐2 position of (thio)chromones with alkanes to access bioactive compounds.

  Ç  C键的形成是为在有机分子链增长最根本的办法。通过串联氧化两个不同的CH键获得的成就代表了有机合成的最新技术。普遍存在的脂族CH键的选择性官能化为这种氧化交叉偶联方法提供了一个有吸引力的选择。在温和和“无金属”的条件下开发这样的方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告脂肪族的C高价碘介导的选择性氧化功能化烷烃与色酮和（硫代）色酮的氢键。已经发现，广泛的环状和非环状烷烃都能选择性地和可预测地以良好的收率反应。发达的方法学也是关于用烷烃直接氧化（硫代）色酮的C-2位以获取生物活性化合物的第一份报告。
• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 2-substituted chromones in aqueous media
  作者：Anthony L. Gerten、Levi M. Stanley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.084

  日期：2016.12

  Palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to 2-alkylchromones are reported. The conjugate additions occur in aqueous media in the presence of a catalyst generated from palladium trifluoroacetate and 1,10-phenanthroline, and the flavanone derivatives containing a fully-substituted carbon center are formed in up to 90% yield.

  报道了芳基硼酸在钯催化的2-烷基色酮上的共轭加成反应。在由三氟乙酸钯和1,10-菲咯啉生成的催化剂的存在下，在水性介质中发生共轭物加成，并以高达90％的产率形成了包含完全取代的碳中心的黄烷酮衍生物。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。