dimethyl 3-(chloromethyl)-5,7-dihydroxy-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate | 1414861-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: dimethyl 3-(chloromethyl)-5,7-dihydroxy-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(chloromethyl)-5,7-dihydroxy-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 7-(chloromethyl)-3,4-dihydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-triene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1414861-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₇
• 分子量: 302.668
• InChiKey: ATLBKNWYWHTRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(chloromethyl)-5,7-dihydroxy-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 5,7-dihydroxy-3,6-dioxo-3,6-dihydro-1H-cyclohepta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Troponoids 可以抑制人类真菌病原体新型隐球菌的生长。

  摘要：

  新型隐球菌是一种常见于免疫抑制患者的病原体。可用两性霉素B和氟康唑治疗，但死亡率仍保持在15%～30%。因此，需要新的和更有效的抗隐球菌疗法。类黄酮是基于从西部红柏中分离出来的天然产物，具有广泛的抗菌活性。西部红柏提取物可抑制几种真菌的生长，但西部红柏提取物和类黄酮衍生物均未针对新型隐球菌进行测试 我们筛选了 56 种类黄酮抑制新型隐球菌生长的能力并评估它们是否具有吸引力开发成抗隐球菌药物的候选药物。我们确定了相对于载体处理的对照化合物抑制 80% 的隐球菌生长的 MIC，并确定了 MIC 范围为 0.2 至 15 μM 的 12 种化合物。我们筛选了 MIC ≤ 20 μM 的化合物在肝肝癌细胞中的细胞毒性。50% 的细胞毒性值 (CC50s) 范围为 4 至 >100 μM。大多数肌钙蛋白的治疗指数（TI、CC50/MIC）较低，大多数<8。然而，两种化合物的 TI 值 > 8，包括 TI

  DOI：

  10.1128/aac.02574-16
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙苯胺 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 dimethyl 3-(chloromethyl)-5,7-dihydroxy-6-oxocyclohepta-2,4,7-triene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Oxidopyrylium Cyclization/Ring-Opening Route to Polysubstituted α-Hydroxytropolones

  摘要：

  alpha-Hydroxytropolones are a class of molecules with therapeutic potential against several human diseases. However, structure-activity relationship studies on these molecules have been limited due to a scarcity of efficient synthetic methods to access them. It is demonstrated herein that alpha-hydroxytropolones can be generated through a BCl3-mediated ring-opening/aromatization/demethylation process on 8-oxabicyclo[3.2.1]octenes. Used in conjunction with an improved method based on established oxidopyrylium dipolar cycloadditions, several polysubstituted alpha-hydroxytropolones can be accessed in three steps from readily available alpha-hydroxy-gamma-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol302892g

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Lactam-fused tropolones: a new tunable, environmentally sensitive fluorophore class
  作者：Daniel V. Schiavone、Joel Gallardo、Diana M. Kapkayeva、John-Charles Baucom、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1039/d3ob01263h

  日期：——

  small-molecules capable of altering their profiles in response to environmental changes are exceptionally valuable tool compounds throughout the scientific community. The following manuscriipt describes a new class of fluorescent small molecules based on lactam-fused tropolones that are responsive to a dynamic range of environmental changes. These molecules can be easily obtained through a rapid annulation

  能够根据环境变化改变其轮廓的荧光小分子是整个科学界非常有价值的工具化合物。以下手稿描述了一种基于内酰胺融合托酚酮的新型荧光小分子，其对动态范围的环境变化做出响应。这些分子可以通过适当官能化的托酚酮和伯胺之间的快速环化过程轻松获得，该过程通常在室温下几分钟内完成。通过这种方法生成的分子已被识别为在可见光谱范围内具有荧光发射，并且可以根据托酚酮或胺成分进行调整。它们还对溶剂、pH 值和某些二价金属离子的变化高度敏感。因此，托酚酮稠合内酰胺代表了一类新型可调谐荧光小分子，可以在整个科学界找到价值。
• Anti-fungal compounds
  申请人：SAINT LOUIS UNIVERSITY

  公开号：US10980754B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供了式(I)、(II)、(III)化合物，其中变量如本文所定义，用于治疗真菌感染。在某些实施方案中，真菌感染是新隐球菌真菌的感染。本文还提供了包含式 I、II 或 III 的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• ANTI-FUNGAL COMPOUNDS
  申请人：SAINT LOUIS UNIVERSITY

  公开号：US20190099385A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.