2,2-Dimethyl-3-pentanonoxim | 73153-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-pentanonoxim
• 英文别名: 2,2-dimethyl-pentan-3-one oxime；2,2-Dimethyl-pentan-3-on-oxim；Aethyl-tert.-butyl-ketoxim；2.2-Dimethyl-pentanon-(3)-oxim；N-(2,2-Dimethylpentan-3-ylidene)hydroxylamine；N-(2,2-dimethylpentan-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 73153-82-9
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: CZPJMWXHYJNWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-pentanonoxim 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-Ethyl-2,2-dimethylpropylamin
  参考文献：
  名称：

  Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 硝基丙烷 在 copper(l) iodide 正丁基锂 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-3-pentanonoxim
  参考文献：
  名称：

  由格氏试剂和由氯化物活化的硝基化合物方便地合成酮肟

  摘要：

  在催化量的铜 (I) 存在下，通过格氏试剂在由 N,N-二甲基氯亚甲基亚胺氯化物活化的 aci-硝基烷烃的 α 位进行区域选择性亲核攻击，以高产率合成酮肟，并形成新的碳 - 碳键碘化物在温和条件下。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1537

文献信息

• Protein Modification at Tyrosine with Iminoxyl Radicals
  作者：Katsuya Maruyama、Takashi Ishiyama、Yohei Seki、Kentaro Sakai、Takaya Togo、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c09066

  日期：2021.12.1

  acids can mimic PTMs. However, reversible SPMs at hydrophobic amino acid residues in proteins are especially limited. Here, we report a tyrosine (Tyr)-selective SPM utilizing persistent iminoxyl radicals, which are readily generated from sterically hindered oximes via single-electron oxidation. The reactivity of iminoxyl radicals with Tyr was dependent on the steric and electronic demands of oximes;

  蛋白质的翻译后修饰 (PTM) 是一种可逆地控制蛋白质功能的生物学机制。特定规范氨基酸的合成蛋白修饰 (SPM) 可以模拟 PTM。然而，蛋白质中疏水氨基酸残基上的可逆 SPM 尤其有限。在这里，我们报告了一种酪氨酸 (Tyr) 选择性 SPM，它利用持久的亚氨基氧基自由基，这些自由基很容易通过单电子氧化从空间位阻肟生成。亚氨氧基自由基与 Tyr 的反应性取决于肟的空间和电子需求；异丙基甲基哌啶肟1f形成稳定的加合物，而叔丁基甲基哌啶肟1o的反应是可逆的。1f和1o之间的可逆性差异（仅由一个甲基区分）是由于亚氨基氧基自由基的稳定性，这部分取决于肟 O-H 基团的键解离能。用1f和1o进行的 Tyr 选择性修饰是在生理相关的温和条件下进行的。具体来说，用1f进行的稳定 Tyr 修饰将功能性小分子（包括偶氮苯光开关）引入蛋白质。此外，通过 SPM 用1o掩盖关键的 Tyr 残基，以及随后由硫醇
• Kirmse, Wolfgang; Prolingheuer, Ernst-Christoph, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 104 - 128
  作者：Kirmse, Wolfgang、Prolingheuer, Ernst-Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Mosher et al., Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 4605
  作者：Mosher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087
  作者：Banthorpe,D.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF KETOXIMES FROM GRIGNARD REAGENTS AND NITRO COMPOUNDS ACTIVATED BY<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLCHLOROMETHYLENIMINIUM CHLORIDE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshitsugu Kurita、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1537

  日期：1983.10.5

  Ketoximes were synthesized in high yields with a new carbon–carbon bond formation by regioselective nucleophilic attack of Grignard reagents at the α-position of aci-nitroalkanes activated by N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide under mild conditions.

  在催化量的铜 (I) 存在下，通过格氏试剂在由 N,N-二甲基氯亚甲基亚胺氯化物活化的 aci-硝基烷烃的 α 位进行区域选择性亲核攻击，以高产率合成酮肟，并形成新的碳 - 碳键碘化物在温和条件下。