N-(ω-chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 23486-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(ω-chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(3-chloro-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-(3-chloropropyl)-1,3,4-trihydroisoquinoline；2-(3-Chlorpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-(3-chloropropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 23486-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• mdl: MFCD14614399
• 分子量: 209.719
• InChiKey: GZQYOZZORQNPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ω-chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-(4-indol-3-ylpiperidinyl)propyl)-1,3,4-trihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolylpiperidine derivatives as potent and selective α1B adrenoceptor antagonists

  摘要：

  series of novel indolylpiperidine derivatives were synthesized, and their pharmacological profiles were assessed at rat alpha(1A) and alpha(1B) adrenoceptors through in vitro binding studies. Compound 12 (2-(3-(4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was a potent alpha(1B) adrenoceptor antagonist (K-i = 0.61 nM) and was about 40-fold more selective for the alpha(1B) adrenoceptor than for the alpha(1A) adrenoceptor. In addition, useful structure-activity relationship information was acquired for further improving selectivity for the alpha(1B) adrenoceptor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.046
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-溴-3-氯丙烷 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14.01 %的产率得到N-(ω-chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪-咪唑类化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了2,5‑二酮哌嗪‑咪唑类化合物、其制备方法及其应用。具体公开了如式(I)所示的化合物、其互变异构体、其立体异构体、其药学上可接受的盐、或者前述任一者的溶剂合物。本发明化合物结构新颖，活性较好。#imgabs0#

  公开号：

  CN117285512A

文献信息

• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 23[1]):N-(3-Phenylpropyl)- andN-[3(E)-Cinnamyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Mimic 1-Phenylpiperazine at 5-HT1A Receptors
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Andrzej J. Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol、Beata Duszynska、Maria J. Mokrosz、Maria H. Paluchowska

  DOI：10.1002/ardp.19953280707

  日期：——

  modelling studies it was also demonstrated that 6c, 6d and 8a mimicked very well the reference structures of 4a and its rigid analog 5. Another, more complex 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivative 3, which served as a model compound to confirm the previously reported 5‐HT1A binding mode of derivatives 1a–d and 2, had the highest 5‐HT1A affinity (Ki = 6.7 ± 0.5 nM) of all the investigated compounds

  一组 1-芳基哌嗪 (4) 1,2,3,4-四氢异喹啉 (6) 和 - 喹啉 (7) 的 5-HT1A 受体亲和力和电离常数，含有 N-(ω-芳烷基) 或 N-( E) 确定了肉桂基取代基以及两种吗啉衍生物 (8a, 8b)。结果表明，一些四氢异喹啉 (6c, 6d) 和吗啉 (8a) 衍生物是 5-HT1A 配体等电位的 1-苯基哌嗪 (4a) 和 1,2,3,4,4a5-六氢吡嗪并 [1,2-a] 吲哚 ( 5）。在分子模型研究的基础上，还证明 6c、6d 和 8a 很好地模拟了 4a 及其刚性类似物 5 的参考结构。 另一种更复杂的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物 3，用作用于确认先前报道的衍生物 1a-d 和 2 的 5-HT1A 结合模式的模型化合物具有最高的 5-HT1A 亲和力（Ki = 6.7 ± 0.
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 31[1]: Analogs of MP 3022 with a Different Number of Nitrogen Atoms in the Heteroaromatic Fragment — New 5-HT1A Receptor Ligands
  作者：Maria H. Paluchowska、Anna Dereń-Wesońek、Jerzy L. Mokrosz (deceased)、Sijka Charakchieva-Minol、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1002/ardp.19963291006

  日期：——

  Two series of new MP 3022 analogs, i.e. 1‐(o‐methoxyphenyl)‐4‐n‐propylpiperazines (3, 4a, 4b, 6–9, and 12–13) and 2‐(n‐propyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (5a, 5b, 11a, and 11b) containing a terminal heteroaromatic system with a different number of nitrogen atoms, were synthesized and their 5‐HT1A/5‐HT2A and α1 receptor affinity was assayed. The majority of investigated piperazines may be classified

  两个系列的新 MP 3022 类似物，即 1-（邻甲氧基苯基）-4-正丙哌嗪（3、4a、4b、6-9 和 12-13）和 2-（正丙）-1,2 , 3,4-四氢异喹啉 (5a, 5b, 11a, 和 11b) 包含一个末端杂环系统和不同数量的氮原子, 合成并测定了它们的 5-HT1A / 5-HT2A 和 α1 受体亲和力。大多数研究的哌嗪可归类为非选择性 5-HT1A/5-HT2A/α1 受体配体。对 5-HT1A 受体 (Ki = 4-54 nM) 具有最高亲和力的化合物 3、4a、4b、7-9a 进行了体内测试。它们的功能活性是有区别的；虽然 3、8 和 9a 的行为类似于突触后 5-HT1A 受体的弱拮抗剂，但 4b 和 7 可归类为潜在的部分 5-HT1A 受体激动剂。
• Mokrosz; Duszynska; Wesolowska, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 58 - 68
  作者：Mokrosz、Duszynska、Wesolowska、Borycz、Chojnacka-Wojcik、Karolak-Wojciechowska

  DOI：——

  日期：——
• Indolylpiperidine derivatives as potent and selective α1B adrenoceptor antagonists
  作者：Ryoji Hayashi、Eiji Ohmori、Mitsuhiro Moriwaki、Hiroki Kumagai、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.046

  日期：2015.9

  series of novel indolylpiperidine derivatives were synthesized, and their pharmacological profiles were assessed at rat alpha(1A) and alpha(1B) adrenoceptors through in vitro binding studies. Compound 12 (2-(3-(4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was a potent alpha(1B) adrenoceptor antagonist (K-i = 0.61 nM) and was about 40-fold more selective for the alpha(1B) adrenoceptor than for the alpha(1A) adrenoceptor. In addition, useful structure-activity relationship information was acquired for further improving selectivity for the alpha(1B) adrenoceptor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mokrosz; Mokrosz; Duszynska, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 6, p. 423 - 428
  作者：Mokrosz、Mokrosz、Duszynska、Deren-Wesolek、Klodzinska、Kowalski、Charakchieva-Minol、Tatarczynska、Kowalska、Majka、Chojnacka-Wojcik、Misztal

  DOI：——

  日期：——