16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 2597-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: 11β,17,21-trihydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione；11β,17,21-Trihydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2597-76-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: WNYLPFCKNQAAMB-JMDSDPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-11,17-Dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Androstane-17beta-carboxylic acids and processes for the preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US03828080A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  16β-METHYL CORTICAL STEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a095

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies in a series of 7.alpha.-halogeno corticosteroids
  作者：Ho-Jane Shue、Michael J. Green、Joseph Berkenkoph、Margaret Monahan、Xiomara Fernandez、Barry N. Lutsky

  DOI：10.1021/jm00178a015

  日期：1980.4

  HCl varied with substitution at C-11, while no addition of HF was observed at all. The 7 alpha-fluoro corticosteroids were prepared by reaction of the appropriate 7 beta-hydroxy compounds with N,N-diethyl(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)amine. The 7 beta-hydroxy steroids were obtained, in turn, from the 6,7-dehydro compounds via the 6 beta,7 beta-dihydroxy derivatives. Antiinflammatory potencies were measured

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。
• GB901092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process and intermediates for the preparation of 17alpha-hydroxyprogesterones and corticoids from an enol steroid
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0186948B1

  公开（公告）日：1989-01-25
• Verfahren zur Herstellung von 11-beta-Hydroxysteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0042451B1

  公开（公告）日：1983-06-22
• US4353985A
  申请人：——

  公开号：US4353985A

  公开（公告）日：1982-10-12