(4S)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline | 88362-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-Ethyl-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4S)-2-ethyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 88362-45-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GQLYBKSKZMMERS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline 在 aniline hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation

  摘要：

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00255-3
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4S)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Azodioxy-carbonyl compounds by oxidation of cyclic imines with m-CPBA

  摘要：

  This article reports a simple and efficient synthesis of C-nitroso compounds (azodioxy esters or ketones and oximes) through a double oxidation of cyclic imines (4,5-dihydrooxazoles and 3,4-dihydro-2H-pyrroles) with m-CPBA. C-Nitroso derivatives seem to be potential donors of nitric oxide, one of the most powerful biological messenger. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.054

文献信息

• Asymmetric induction in the Claisen rearrangement of N-allylketene N,O-acetals
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker、Hakon Hope、Michael D. Yanuck

  DOI：10.1021/ja00288a028

  日期：1985.1

  On etudie la transposition des alkyl-4 allyl-3 phenethylidene-2 oxazolidines en alkyl-4 benzyl-1' butene-3' yl-2 oxazolines-2

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2
• Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Qifeng Zhang、Yuchen Liang、Dongyang Li、Yaling Zhan、Lichun Kong、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.0c00783

  日期：2020.4.15

  Here we describe an asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl iodanes that enables the enantioselective α-arylation of chiral 2-oxazolines, thereby producing valuable, chiral α-aryl carbonyl compounds. The success of this protocol hinges on the selective assembly of aryl iodanes with 2-oxazolines and the smooth deprotonation of the in situ generated iodonium-imine species. The nearly neutral

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。
• Stereoselective radical cyclizations of N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,X(X=O, S)-acetals
  作者：Aihua Zhou、Moses N. Njogu、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.018

  日期：2006.4

  2-Alkyloxazolines and 2-alkylthiazolines react with 2-halobenzoyl chlorides to form N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,O-acetals and N-(2-halobenzoyl)-cyclic ketene-N,S-acetals in excellent yields, respectively. These ketene acetals readily undergo stereocontrolled aryl radical cyclizations to afford the central six-membered rings of substituted-2,3,10,10α-tetrahydrooxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-ones

  2-烷基恶唑啉和2-烷基噻唑啉与2-卤代苯甲酰氯反应生成N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，O-缩醛和N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，S-缩醛产量分别。这些乙烯酮缩醛易于进行立体控制的芳基自由基环化，以提供取代的2,3,10,10α-四氢恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-5-酮及其2,3,10,10α的中心六元环-四氢噻唑并[3，2 - b ]异喹啉-5-酮类似物。第三级N，O-和N，S-在烯酮-N，X（X ＝ O，S）-乙缩醛双键上发生的由芳基自由基反应形成的基团似乎具有合理的稳定性。研究了这些中间自由基从Bu 3 SnH和（Me 3 Si）3 SiH提取氢的立体选择性。的Ñ，š -杂环稠环的产品可能具有潜在的医疗价值。
• Synthesis and properties of ionic liquids derived from the ‘chiral pool’Electronic supplementary information (ESI) available: characterisation of compounds 1a, 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109493a/
  作者：Peter Wasserscheid、Andreas Bösmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b109493a

  日期：2002.1.30

  New chiral ionic liquids have been synthesised which are directly derived from the ‘chiral pool’ and therefore readily available in kg scale; NMR-measurements indicate that these liquids may be interesting solvents for enantioselective reactions and useful in chiral separation techniques.

  新合成的手性离子液体直接来自 "手性池"，因此很容易以公斤级的规模供应；核磁共振测量表明，这些液体可能是对映体选择性反应的有趣溶剂，并可用于手性分离技术。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。