(4S)-2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazole | 648428-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazole
• 英文别名: Oxazole, 2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-, (4S)-；(4S)-2-(1-chloroethyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 648428-13-1
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: QJBXBABRNYDYKH-COBSHVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine oxide 、 (4S)-2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以90%的产率得到(4S)-2-[(3S,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-3-phenyl[1,2]oxazetidin-4-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的合成。

  摘要：

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo035360u
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-ethyl-4-isopropyl-2-oxazoline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-2-(1-chloroethyl)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的合成。

  摘要：

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo035360u

文献信息

• Synthetic Approach To Substituted Cyclopropanes Based on the Coupling Reaction of Lithiated Chloroalkyloxazolines with Fischer Carbene Complexes
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Renzo Luisi、José Barluenga、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo049613a

  日期：2004.8.1

  Regioselective addition of lithiated oxazoline 2a, easily available from 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 1a (LDA, THF, −98 °C), to α,β-unsaturated Fischer carbene complexes 3 afforded cyclopropylcarbene complexes 4 as sole diastereoisomers. Exposure of carbene complexes 4a−c (M = Cr) to air and sunlight gave cyclopropane carboxylate derivatives 5a−c. A plausible mechanistic explanation is

  区域选择性加成锂化恶唑啉2a中，容易获得，由2-（1-氯乙基）-4,4-二甲基-2-恶唑啉1A（LDA，THF，-98℃），α，β -不饱和的费卡宾络合物3，得到环丙基卡宾配合物4是唯一的非对映异构体。卡宾络合物4a - c（M = Cr）暴露于空气和阳光下，得到环丙烷羧酸酯衍生物5a - c。提出了一个合理的机械解释。此外，当在卡宾配合物3a存在下由1b生成锂化的恶唑啉2b时，b，恶唑啉基环丙烷羧酸酯6a，b以非对映异构体的1：1混合物形式形成。手性锂化的恶唑啉2c区域选择性地和非对映地添加至铬配合物3a，b和钨配合物3d，e，在金属片段氧化后，以良好的非对映选择性（dr = 4：1）形成酯7a，b。锂化的恶唑啉2d与铬配合物3b和钨配合物3e的反应非对映选择性较低，在两种情况下氧化后均提供酯7c 作为3：2非对映选择性混合物。
• Synthesis of α-oxazolinylalkanamides
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Renzo Luisi、Claudia F. Martina、José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.006

  日期：2004.10

  The synthesis of alpha-oxazolinylalkanamides 2, based on the reaction of alpha-chloroalkyloxazolines 1 with hexacarbonyltungsten [W(CO)(6)] and lithium amides, has been developed. A plausible mechanism involving the ketene 5 as the intermediate is also proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。