ethyl 2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate | 1031428-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[6-(ethylcarbamoylamino)pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
• CAS: 1031428-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 370.432
• InChiKey: ONXNRXLDKMSJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(6-{[(乙胺基)羰基]氨基}吡啶-3-基)-1,3-苯并噻唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-5-硼酸,频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(6-{[(ethylamino)carbonyl]amino}pyridin-3-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Basarab Gregory Steven

  公开号：US20080132546A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐。还描述了它们的制备过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• ANTIBACTERIAL POLYCYCLIC UREA COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2102199B1

  公开（公告）日：2011-04-27
• US7674801B2
  申请人：——

  公开号：US7674801B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• [EN] ANTIBACTERIAL POLYCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE POLYCYCLIQUES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008068470A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.
  [FR] L'invention concerne les composés de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des procédés permettant leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation comme médicaments et leur utilisation dans le traitement d'infections bactériennes.