N,N-dimethyl-2-((o-tolyl)ethynyl)aniline | 1346165-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-((o-tolyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1346165-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: IGDSQVUCBZOYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((o-tolyl)ethynyl)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(1-methyl-1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯-铜-共催化的分子内氧化偶联：合成3-acylindoles的有效和原子经济的策略。

  摘要：

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc37805a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到N,N-dimethyl-2-((o-tolyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  CuBr促进的2-炔基苯胺的串联环化/三氟甲基化：3-三氟甲基吲哚的高效合成

  摘要：

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400298

文献信息

• CuBr-Promoted Tandem Cyclization/Trifluoromethylation of 2-Alkynylanilines: Efficient Synthesis of 3-Trifluoromethylindoles
  作者：Guangcun Ge、Xiaojun Huang、Changhua Ding、Hao Li、Shili Wan、Xuelong Hou

  DOI：10.1002/cjoc.201400298

  日期：2014.8

  A new efficient strategy for the synthesis of 3‐trifluoromethyl‐indoles was developed through tandem cyclization/trifluoromethylation of 2‐alkynylanilines and Umemoto's reagent under effect of CuBr. The reaction features the use of cheap copper salt, mild reaction conditions and high yield of products. The preliminary mechanism study indicates the solvent dimethylacetamide acts as the role of dealkylation

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。
• Iron-Facilitated Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of N,N-Dimethyl-2-alkynylanilines with Disulfides or Diselenides
  作者：Hui-Ai Du、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100349

  日期：2011.10

  synthesis of N-methyl-3-chalcogeno-indoles has been developed via iodine-mediated electrophilic annulation reactions of 2-alkynylaniline derivatives with disulfides or diselenides. In the presence of iodine and iron, a variety of 2-alkynylanilines selectively underwent the electrophilic annulation with numerous disulfides or diselenides leading to the corresponding 3-sulfenylindoles and 3-selenenylindoles

  通过碘介导的2-炔基苯胺衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化反应，已经开发出N-甲基-3-硫属元素吲哚的有效合成方法。在碘和铁的存在下，各种2-炔基苯胺与众多的二硫化物或二硒化物选择性地进行亲电子环化反应，从而以中等至极好的收率得到相应的3-亚磺基吲哚和3-亚硒基吲哚。值得注意的是，铁可以促进反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Diaryl-<i>N</i>-methylindoles from <i>ortho</i>-Alkynylanilines and Aryl Pinacol Boronic Esters
  作者：Yue-Gui Luo、R. Sidick Basha、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Jing Xue、Te-Hsuan Chen、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02835

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-N-methylindoles from o-alkynylanilines and aryl pinacol boronic esters was developed. The system possesses high functional group tolerance and a broad substrate scope with a variety of aryl pinacol boronic esters to provide valuable 2,3-diaryl-N-methylindoles in moderate to good yields. Remarkably, the sequential reaction controlled by iridium-catalyzed

  开发了钯催化的由邻炔基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。该系统具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并带有各种芳基频哪醇硼酸酯，以中等至良好的产率提供有价值的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。值得注意的是，由铱催化的C–H硼酸酯化或钯催化的炔基化反应，然后进行本钯催化的C3芳基化反应所控制的顺序反应提供了高收率的官能化2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Application of FeCl3/Diorganyl Diselenides to Cyclization of o-Alkynyl Anilines: Synthesis of 3-Organoselenyl-(N-methyl)indoles
  作者：Gilson Zeni、Adriane Sperança、Benhur Godoi、Paulo Menezes

  DOI：10.1055/s-0033-1338427

  日期：——

  In this manuscript we described the FeCl3/diorganyl diselenides promoted intramolecular cyclization of o-alkynyl anilines, as an alternative for the construction of functionalized 3-organoselenyl indoles. The cyclization reactions proceeded smoothly at room temperature in the presence of air giving the 3-organoselenyl indoles in good yields. Additionally, the 3-organoselenyl indoles proved to be quite useful as synthetic intermediates for the construction of more functionalized indole units through a selenium-lithium exchange reaction followed by trapping the lithium intermediate with different electrophiles.