2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide | 23431-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazol-N-Oxid；Benzo-1,2,5-thiadiazol-2-oxid；benzo[1,2,5]thiadiazole 1-oxide；Benzo[1,2,5]thiadiazol-1-oxid；Benzo[c]-1,2,5-thiadiazole 1-oxide；3-oxido-2,1,3-benzothiadiazol-3-ium
• CAS: 23431-06-3
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: HXZGPCAKLXSDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrosophenyl)hydroxylamine 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,1,3-benzothiadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-噻二唑2-氧化物：选择性合成，结构表征和电化学性质

  摘要：

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.096

文献信息

• Pesin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2094; engl. Ausg. S. 2131
  作者：Pesin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazole n-oxides
  作者：Kurt Pilgram

  DOI：10.1021/jo00829a066

  日期：1970.4
• [EN] TREATING WASTING SYNDROMES WITH ARYLOXY PROPANOLAMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DES SYNDROMES CACHECTIQUES AU MOYEN DE PROPANOLAMINES ARYLOXY
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001035947A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  Disclosed is a method of treating a subject with a Wasting Syndrome. The method comprising the step of administering to the subject an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I), Ar is a substituted or unsubstituted aryl group. Ar is preferably a monocyclic heteroaryl group or a fused polycyclic heteroaryl group. Ring A has zero, one or more additional substituents. R1 and R2 are independently -H or a C1-C4 alkyl group. W is -CH2-, -CH2CH2- or -CH2CH2CH2-. R3 is a substituted or unsubstituted phenyl or pyridyl group.