4,7-Bis-(4-methoxy-phenylethynyl)-benzo[1,2,5]thiadiazole | 448296-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-Bis-(4-methoxy-phenylethynyl)-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 448296-98-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 396.469
• InChiKey: RFPHVWLJQJRYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,7-Bis-(4-methoxy-phenylethynyl)-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  π扩展分子2,1,3-苯并噻二唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.093

文献信息

• Butterfly-shaped π-extended benzothiadiazoles as promising emitting materials for white OLEDs
  作者：Zaibin Wang、Zhixing Peng、Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9tc01059a

  日期：——

  A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized.

  一系列由苯并噻二唑核心和相应末端炔烃组成的蝴蝶状D-A-D和D-A-A化合物被合成。
• New Sensitive Fluorophores for Selective DNA Detection
  作者：Brenno A. D. Neto、Alexandre A. M. Lapis、Fabiana S. Mancilha、Igor B. Vasconcelos、Caroline Thum、Luiz A. Basso、Diógenes S. Santos、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1021/ol701708y

  日期：2007.9.1

  4,7-Disubstituted benzothiadiazoles containing 1-arylethynyl and 4-methoxyphenyl groups are selective photoluminescent "light up" probes to duplex DNA with unprecedented sensibility in both spectrophotometric and spectrofluorimetric measurements.
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子