1-bromo-4-chloro-3-methyl-2-butene | 66323-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-bromo-4-chloro-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 4-Bromo-1-chloro-2-methylbut-2-ene
• CAS: 66323-16-8
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: KVRRYYFABPLXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-chloro-3-methyl-2-butene 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;(2S)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 bromine chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-chloro-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to dienes and the 1-phenylpropenes with pyridine-halogen complexes and tribromides. Effects on stereochemistry and product ratios

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a011

文献信息

• Two Syntheses of (−)-Kainic Acid via Highly Stereoselective Zinc-ene Cyclizations
  作者：Justin M. Chalker、Ao Yang、Kai Deng、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol701733u

  日期：2007.9.1

  Two concise, high-yielding syntheses of enantioenriched (-)-kainic acid are presented. Both routes feature a Pd-catalyzed Zn-ene cyclization that proceeds with complete diastereoselectivity. The key step can be carried out on a multigram scale, and the overall yields are among the highest to date for this marine alkaloid.

  提出了两种简明的，高产的对映体富集的（-）-海藻酸的合成方法。两种路线均具有Pd催化的Zn-烯环化反应，并具有完全的非对映选择性。关键步骤可以在数克范围内进行，该海洋生物碱的总产量是迄今为止最高的。
• Role of Ring <i>Ortho</i> Substituents on the Configuration of Carotenoid Polyene Chains
  作者：Minsoo Kim、Hyunuk Jung、Albert C. Aragonès、Ismael Díez-Pérez、Kwang-Hyun Ahn、Wook-Jin Chung、Dahye Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03930

  日期：2018.1.19

  The 9-(Z)-configuration was exclusively obtained in the carotenoid polyene chain irrespective of olefination and disconnection methods for terminal ortho-unsubstituted benzene rings. The 2,6-dimethyl substituents in the terminal rings secure an all-(E)-polyene structure. The single molecular conductance of the pure 9-(Z)-carotene was measured for the first time to be 1.53 × 10–4 ± 6.37 × 10–5G0, whose

  9-（Z）-构型仅在类胡萝卜素多烯链中获得，而与末端邻-未取代的苯环的烯烃化和断开方法无关。末端环中的2，6-二甲基取代基可确保全（E）-多烯结构。首次测得纯9-（Z）-胡萝卜素的单分子电导为1.53×10 –4 ±6.37×10 –5 G 0，其值为全（E）-的47％胡萝卜素（（3.23×10 -4）±（1.23×10 -4）G 0）。
• General and systematic synthetic entry to carotenoid natural products
  作者：Young Cheol Jeong、Minkoo Ji、Jun Sup Lee、Jae-Deuk Yang、Jingquan Jin、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.002

  日期：2004.11
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic additions to dienes and the 1-phenylpropenes with pyridine-halogen complexes and tribromides. Effects on stereochemistry and product ratios
  作者：Gene E. Heasley、J. McCall Bundy、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Alice Gipe、David McKee、Rob Orr、Stephen L. Rodgers、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo00408a011

  日期：1978.7