2-甲基-2-[(三氟甲基)硫代]丙烷 | 2708-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2-甲基-2-[(三氟甲基)硫代]丙烷
• 英文名称: tert-butyl trifluoromethyl sulfide
• 英文别名: Trifluoromethyl t-butyl sulfide；2-methyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)propane
• CAS: 2708-84-1
• 化学式: C₅H₉F₃S
• 分子量: 158.188
• InChiKey: UXGNHEFACXYVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二硫 、 1-苄基-4-(2,2,2-三氟-1-(三甲基硅氧基)乙基)哌嗪 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以5%的产率得到2-甲基-2-[(三氟甲基)硫代]丙烷
  参考文献：
  名称：

  用于亲核三氟甲基化的新型稳定试剂。第4部分：用三氟乙醛的缩醛使二硫化物和二硒化物进行三氟甲基化

  摘要：

  先前已经描述了氟代醛类及其衍生物是用于羰基化合物的亲核三氟甲基化的有效新试剂。它们的用途已扩展到由二硫化物和二硒化物合成三氟甲基硫化物和硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00225-8

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Structure, conformational properties and matrix photochemistry of <i>S</i>-(<i>tert</i>-butyl)trifluorothioacetate CF₃C(O)SC(CH₃)₃
  作者：Vanina M. Cayón、Mauricio F. Erben、Rosana M. Romano、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel、Carlos O. Della Védova

  DOI：10.1039/d0nj03173a

  日期：——

  and Raman), UV-Vis and multinuclear NMR spectroscopy techniques and by mass spectrometry. The conformational preference and its crystal structure have been determined by means of FTIR spectroscopy (gas phase and Ar-matrix) and by X-ray diffraction. A charge density determination of X-ray diffraction (XRD) data of single crystals formed by in situ crystallization reveals the presence of solely a synperiplanar

  通过在真空条件下CF 3 C（O）Cl和（CH 3）3 CSH的缩合制备CF 3 C（O）SC（CH 3）3的S-（叔丁基）三氟硫代乙酸酯。通过使用振动（红外和拉曼光谱仪），UV-Vis和多核NMR光谱技术以及质谱法对化合物进行了分离和适当表征。构象偏好及其晶体结构已经通过FTIR光谱法（气相和Ar基质）和通过X射线衍射确定。原位形成单晶的X射线衍射（XRD）数据的电荷密度测定结晶揭示了仅存在一个对称平面点构象（C O双键相对于SC单键的顺式取向）属于C s点对称组。在晶体中检测到了分子间的C O⋯C O和C O⋯H–C相互作用。在B3LYP / cc-pVTZ近似水平下的量子化学计算可以很好地再现构象偏好和实验几何参数。振动信息是从Ar矩阵隔离FTIR和液体拉曼光谱中获得的。另外，CF 3 C（O）SC（CH 3）3在约70 ℃下在固体Ar中分离。用紫外可见宽带光（200≤λ≤800 nm）照射15
• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• A new simple access to trifluoromethyl thioethers or selenoethers from trifluoromethyl trimethylsilane and disulfides or diselenides
  作者：Thierry Billard、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01530-4

  日期：1996.9

  Trifluoromethyl thioethers (or selenoethers) are easily obtained in one pot at 0°C from disulfides (or diselenides), commercial trifluoromethyl trimethyl silane and TBAF.

  三氟甲基硫醚（或硒醚）很容易在0℃下在一个锅中从二硫化物（或二硒化物），市售三氟甲基三甲基硅烷和TBAF中获得。
• Novel reaction of bis(trifluoromethyl)disulfide with organolithium reagents
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80426-1

  日期：1993.3

  The reaction of bis(trifluoromethyl) disulfide with organolithium reagents at −78 °C results in simultaneous scission of both the CS and SS bonds. Under similar conditions, the alkyl and aryl disulfides undergo only SS bond cleavage. This unusual behavior of bis(trifluoromethyl) disulfide is due to the presence of the trifluoromethyl function. The product distribution, the mechanism of bond fission

  双（三氟甲基）二硫化物与有机锂试剂在-78°C下反应会同时断裂CS和SS键。在类似条件下，烷基和芳基二硫化物仅经历SS键裂解。双（三氟甲基）二硫化物的这种异常行为是由于三氟甲基官能团的存在。本文介绍了由此形成的化合物的产物分布，键裂的机理和质谱数据。