(R)-(+)-2-Octanamine hydrochloride | 68889-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-Octanamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-amino-octane hydrochloride；(R)-octan-2-amine hydrochloride；(R)-2-octylamine hydrochloride；(R)-2-amino-octane; hydrochloride；(R)-2-Amino-octan; Hydrochlorid；2-Octylamine hydrochloride, (-)-；(2R)-octan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 68889-60-1
• 化学式: C₈H₁₉N*ClH
• 分子量: 165.706
• InChiKey: AXTDZHQPXGKMIB-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(Methanesulfonyl)oxy>octane 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-2-Octanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• A Simple Conversion of Alcohols into Amines
  作者：Emmanuel Fabiano、Bernard T. Golding、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1055/s-1987-27887

  日期：——

  In a convenient one-pot sequence, treatment of alcohols and α-hydroxyesters with hydrazoic acid, di-isopropyl azodicarboxylate and an excess of triphenylphosphine in tetrahydrofuran, followed by addition of water or aqueous acid, yields amines or amino-acid esters in moderate to good overall yields.

  在一种便捷的一锅法反应序列中，通过将醇和α-羟基酯与叠氮酸、二异丙基偶氮二羧酸酯以及过量的三苯基膦在四氢呋喃中反应，随后加入水或酸溶液，可以得到中等至良好产率的胺或氨基酸酯。
• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。
• Slusarska, Elzbieta; Zwierzak, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 402 - 405
  作者：Slusarska, Elzbieta、Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• RESOLUTION OF CHIRAL ALIPHATIC AND ARYLALKYL AMINES USING IMMOBILIZED<i>CANDIDA ANTARCTICA</i>LIPASE AND ISOLATION OF THEIR R- AND S-ENANTIOMERS
  作者：Bruce A. Davis、David A. Durden

  DOI：10.1081/scc-100000584

  日期：2001.1

  The resolution of chiral aliphatic and arylalkyl amines in high enantiomeric excess (up to 97.5% ee for the R-enantiomers and up to 99.9% ee for the S-enantiomers) and good yield (50-80%) using immobilized Candida antarctica lipase and ethyl acetate as acyl donor has been demonstrated. A second resolution on the R-amine increased the enantiomeric excess to more than 99.5% (up to 99.9%).