7H-Naphth<3.2.1-cd>azulan-7-on | 52457-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7H-Naphth<3.2.1-cd>azulan-7-on
• 英文别名: 7H-Naphth(3.2.1-cd)azulan-7-on；Tetracyclo[7.7.1.02,7.012,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 52457-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FNTMBBJZMYHDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-Naphth<3.2.1-cd>azulan-7-on 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.072 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones and related compounds

  摘要：

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones 是通过 4-苯基薁-1,3-二甲酸二乙酯衍生物与多磷酸 (PPA) 的分子内 Friedel-Crafts 环化反应合成的。用三氟甲磺酸甲酯或高氯酸处理 7H-萘并[3,2,1-cd]偶氮烯-7-酮，可得到 7-甲氧基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓三氟甲磺酸盐或 7-羟基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓高氯酸盐。7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium 离子的光谱检测和分子轨道计算均表明，在共振结构中，tropylium 分子是基态的主要贡献者。此外，还介绍了 7H-氮烯并[1,8-bc]菲-7-酮和 5,7-二氢二萘并[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]氮烯-5,7-二酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b101333p
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 4-phenylazulene-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 7H-Naphth<3.2.1-cd>azulan-7-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 7H-naphth[3,2,1-cd ]azulen-7-ones and related compounds

  摘要：

  7H-Naphth[3,2,1-cd]azulen-7-ones 是通过 4-苯基薁-1,3-二甲酸二乙酯衍生物与多磷酸 (PPA) 的分子内 Friedel-Crafts 环化反应合成的。用三氟甲磺酸甲酯或高氯酸处理 7H-萘并[3,2,1-cd]偶氮烯-7-酮，可得到 7-甲氧基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓三氟甲磺酸盐或 7-羟基萘并[3,2,1-cd]偶氮鎓高氯酸盐。7-hydroxynaphth[3,2,1-cd]azulenium 离子的光谱检测和分子轨道计算均表明，在共振结构中，tropylium 分子是基态的主要贡献者。此外，还介绍了 7H-氮烯并[1,8-bc]菲-7-酮和 5,7-二氢二萘并[3,2,1-cd:1′,2′,3′-ij]氮烯-5,7-二酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b101333p