1-butyl-7-azaindole | 152956-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-butyl-7-azaindole
• 英文别名: 7-aza-N-butylindole；N-butyl-7-azaindole；1-Butylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 152956-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: COVJZVLBFHYCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-7-azaindole 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以99%的产率得到1-butyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Azaisoindigo Derivatives
  作者：Zhao-Hui Wang、Tao Wang、Shi-Ning Yao、Jing-cai Chen、Wei-Yi Hua、Qi-Zheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200900268

  日期：2010.3

  A series of novel 7‐azaisoindigo derivatives 3–14 were designed, synthesized, and structurally characterized by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses. Their antiproliferative activities were evaluated in a hormone‐independent prostate cancer cell line DU145. Among them, compounds 8, 9, 14 showed the highest activities. Our study also showed that compounds 7, 11, 12 exhibited higher

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。
• Ambident heterocyclic reactivity: the alkylation of pyrrolopyridines (azaindoles, diazaindenes)
  作者：Indumathy Mahadevan、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87211-2

  日期：1993.8

  6-methyl-7-azaindole, and the parent 4-, 5-, 6-, and 7-azaindole systems (as anions in dimethylformamide) were alkylated with a variety of primary alkylating agents. The relative importance of charge, product development, and steric approach control in determining the alkylation pattern (pyrrole versus pyridine ring alkylation) are discussed within a framework of variable SN2 transition state structures

  7-甲基-6-氮杂吲哚，7-乙酰氨基-4-氮杂吲哚，取代的4-氨基-，2-甲基和6-甲基-7-氮杂吲哚以及母体4-，5-，6-和7 -氮杂吲哚体系（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）用各种伯烷基化剂烷基化。在可变的S N 2过渡态结构的框架内，讨论了电荷，产物发展和空间途径控制在确定烷基化模式（吡咯对吡啶环烷基化）中的相对重要性。边界轨道因素似乎相对微不足道。这些杂环系统的电荷分布，轨道和能量学是从头算起的分子轨道计算（STO-3G级）。在某些情况下，涉及缔合相邻基团和烷基化剂之间氢键的特定缔合对于确定烷基化模式很重要。
• AlCl₃/PCC-SiO₂-Promoted Oxidation of Azaindoles and Indoles
  作者：Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Nerella Raghunandan、Vadla Ramesh、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2011.584008

  日期：2012.12.1

  A simple and efficient method is described for the oxidation of 7-azaindoles and indoles to 7-azaisatins and isatins using pyridinium chlorochromate-silica gel (PCC-SiO2) with the aid of Lewis acid catalyst aluminium chloride (AlCl3) in dichloroethane. Simplicity of the reaction conditions, easy workup procedure, and good yields are the key features of this protocol.
• Potent Platelet-Derived Growth Factor-.BETA. Receptor (PDGF-.BETA.R) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of 7-[3-(Cyclohexylmethyl)ureido]-3-{1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}quinoxalin-2(1H)-one Derivatives
  作者：Katsuyuki Aoki、Tatsuhiro Obata、Yosuke Yamazaki、Yoshikazu Mori、Hiroko Hirokawa、Jun-ichi Koseki、Tomohisa Hattori、Kazuaki Niitsu、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.255

  日期：——

  previously that 7-[3-(cyclohexylmethyl)ureido]-3-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}quinoxalin-2(1H)-one (7d-6) has considerable potency as a PDGF inhibitor. This compound showed potent inhibitory activity in a PDGF-induced CPA (Cell Proliferation Assay) and APA (Auto-Phosphorylation Assay) (IC50 = 0.05 micromol/l in CPA, 0.03 micromol/l in APA). Therefore, we tried to develop a novel and effective

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和
• 10.1021/acs.joc.3c02561
  作者：Kumar, Krishan、Thakur, Diksha、Karmakar, Anirban、Patra, Subhendu、Kumar, Arun、Banik, Subrata、Ghosh, Subrata

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02561

  日期：——