3-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 916895-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 7-azaserotonin；3-(2-aminoethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol
• CAS: 916895-89-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: MAIBYZPMDIUQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 formamide 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.16h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azaserotonin:  Its Photophysical Properties Associated with Excited State Proton Transfer Reaction

  摘要：

  We report the synthesis of 3-(2-aminoethyl)-5-ol-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaserotonin), which may potentially serve as an agonist or antagonist of serotonin receptors. In alcohols, the solvent (e.g., ethanol) catalyzed proton-transfer reaction takes place for 7-azaserotonin in the excited state, resulting in dual emission. Conversely, excited-state deprotonation takes place in neutral aqueous solution. The unique excitation behavior makes 7-azaserotonin versatile as a potential bioprobe.

  DOI：

  10.1021/ja064310e

文献信息

• Practical Synthesis of 7-Azaserotonin and 7-Azamelatonin
  作者：Takahide Nishi、Ren Fukuya、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0041-1738758

  日期：2022.12

  A practical method for synthesizing 7-azaserotonin and 7-azamelatonin was developed by using 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ol as a starting material. This compound is a useful reactant for the formal C3-electrophilic reaction. The lactone derivative obtained by the reaction with Meldrum’s acid was used as a key intermediate, in which the C2 unit was introduced into

  以 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1 H - pyrrolo[2,3 - b ]pyridin-2-ol为原料，开发了一种合成 7-azaserotonin 和 7-azamelatonin 的实用方法作为起始材料。该化合物是正式的 C3-亲电反应的有用反应物。以与Meldrum's酸反应得到的内酯衍生物为关键中间体，在7-氮杂吲哚骨架中引入了C 2单元。
• Synthesis of 7-Azaserotonin:  Its Photophysical Properties Associated with Excited State Proton Transfer Reaction
  作者：Pei-Wen Wu、Wan-Ting Hsieh、Yi-Ming Cheng、Ching-Yen Wei、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ja064310e

  日期：2006.11.1

  We report the synthesis of 3-(2-aminoethyl)-5-ol-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaserotonin), which may potentially serve as an agonist or antagonist of serotonin receptors. In alcohols, the solvent (e.g., ethanol) catalyzed proton-transfer reaction takes place for 7-azaserotonin in the excited state, resulting in dual emission. Conversely, excited-state deprotonation takes place in neutral aqueous solution. The unique excitation behavior makes 7-azaserotonin versatile as a potential bioprobe.