3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 861967-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-Tert-butyl-phenyl)4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-4-cyano-5-methylsulfanylfuran-2-carboxylate
• CAS: 861967-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: FPERQCVWUAZFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE

  摘要：

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。

  公开号：

  WO2005070916A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylbenzoyl)-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 2-溴乙基乙酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 以38%的产率得到3-(4-tert-butyl-phenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE

  摘要：

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。

  公开号：

  WO2005070916A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• Thiophene and furan compounds
  申请人：Castano Mansanet Maria Ana

  公开号：US20070105852A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症中的应用。
• THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1706395A1

  公开（公告）日：2006-10-04
• US7642361B2
  申请人：——

  公开号：US7642361B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• A novel class of AMPA receptor allosteric modulators. Part 1: Design, synthesis, and SAR of 3-aryl-4-cyano-5-substituted-heteroaryl-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Maria-Carmen Fernandez、Ana Castaño、Esteban Dominguez、Ana Escribano、Delu Jiang、Alma Jimenez、Eric Hong、William J. Hornback、Eric S. Nisenbaum、Nancy Rankl、Eric Tromiczak、Grant Vaught、Hamideh Zarrinmayeh、Dennis M. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.035

  日期：2006.10

  The synthesis and initial SAR studies of novel, highly potent positive allosteric modulators of AMPA receptors based on 3-(4-tert-butylphenyl)-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid (6a) are described. SAR studies at the thioether moiety indicated that substitution at this position was mandatory and better potency was achieved with small groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.