4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)butan-2-one | 902134-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylbutan-2-one
• CAS: 902134-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: JIWOHEDIPBNELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)butan-2-one 在 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin cobalt(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7c-methyl-2,3¹,7b,7c-tetrahydro-1H-cyclopropa[gh]pyrido[3,2-b]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  烷基卟啉对钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯分子内环丙烷化作用：多环N-杂环的高效合成

  摘要：

  已开发出一种化学选择性的钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯与烷基卡宾的分子内环丙烷化的方案。该反应可以从容易获得的材料中以中等到高收率快速构建一系列含氮多环化合物。这些含氮多环化合物可以转化为具有潜在合成和生物学意义的各种N杂环。与它们的N-甲苯磺酰hydr相比，使用大体积的N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基作为卡宾前体，可使环丙烷化反应在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201506418
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 丁烯酮 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化 C-3-烷基化 7-氮杂吲哚通过迈克尔型加成到 α,β-烯酮

  摘要：

  描述了 7-氮杂吲哚衍生物与 α,β-烯酮的 AuIII 催化反应。探索了可以指导 7-氮杂吲哚核上的 C-3-与 N-1-烷基化反应的因素。AuIII 催化 7-氮杂吲哚与 β-未取代的 α,β-烯酮反应通过氮杂-迈克尔型反应得到 1-取代的 7-氮杂吲哚。相比之下，6-取代的7-氮杂吲哚通过Na[AuCl4]·2H2O 催化的共轭加成反应进行区域选择性C-3-烷基化。类似地，在 Na[AuCl4]·2H2O 催化下，7-氮杂吲哚衍生物与 β-芳基取代的 α,β-烯酮反应得到 3-取代的 7-氮杂吲哚，产率中等至令人满意。此外，Na[AuCl4]·2H2O 催化的 1-取代 7-氮杂吲哚与 α,β-烯酮反应可以轻松地以中等至高产率获得 1,3-二取代 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500998

文献信息

• Gold-Catalyzed C-3-Alkylation of 7-Azaindoles Through Michael-Type Addition to α,β-Enones
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Fabio Marinelli、Antonella Nardini

  DOI：10.1002/ejoc.200500998

  日期：2006.5

  derivatives with α,β-enones are described. Factors that can direct the C-3- versus N-1-alkylation reaction on the 7-azaindole nucleus are explored. The AuIII-catalyzed reaction of 7-azaindole with β-unsubstituted α,β-enones afforded 1-substituted7-azaindoles through an aza-Michael-type reaction. Incontrast, 6-substituted 7-azaindoles underwent regioselective C-3-alkylation through a Na[AuCl4]·2H2O-catalyzed

  描述了 7-氮杂吲哚衍生物与 α,β-烯酮的 AuIII 催化反应。探索了可以指导 7-氮杂吲哚核上的 C-3-与 N-1-烷基化反应的因素。AuIII 催化 7-氮杂吲哚与 β-未取代的 α,β-烯酮反应通过氮杂-迈克尔型反应得到 1-取代的 7-氮杂吲哚。相比之下，6-取代的7-氮杂吲哚通过Na[AuCl4]·2H2O 催化的共轭加成反应进行区域选择性C-3-烷基化。类似地，在 Na[AuCl4]·2H2O 催化下，7-氮杂吲哚衍生物与 β-芳基取代的 α,β-烯酮反应得到 3-取代的 7-氮杂吲哚，产率中等至令人满意。此外，Na[AuCl4]·2H2O 催化的 1-取代 7-氮杂吲哚与 α,β-烯酮反应可以轻松地以中等至高产率获得 1,3-二取代 7-氮杂吲哚。
• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of N-Alkyl Indoles/Pyrroles with Alkylcarbene: Efficient Synthesis of Polycyclic N-Heterocycles
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Fei Hao、Kai Wu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201506418

  日期：2016.1.26

  A protocol on chemoselective cobalt(II) porphyrin‐catalyzed intramolecular cyclopropanation of N‐alkyl indoles/pyrroles with alkylcarbenes has been developed. The reaction enables the rapid construction of a range of nitrogen‐containing polycyclic compounds in moderate to high yields from readily accessible materials. These N‐containing polycyclic compounds can be converted into a variety of N‐heterocycles

  已开发出一种化学选择性的钴（II）卟啉催化的N-烷基吲哚/吡咯与烷基卡宾的分子内环丙烷化的方案。该反应可以从容易获得的材料中以中等到高收率快速构建一系列含氮多环化合物。这些含氮多环化合物可以转化为具有潜在合成和生物学意义的各种N杂环。与它们的N-甲苯磺酰hydr相比，使用大体积的N-2,4,6-三异丙基苯磺酰基作为卡宾前体，可使环丙烷化反应在较温和的条件下进行。