1,2-dimethyl-3-bromo-7-azaindole | 1367867-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-bromo-7-azaindole
• 英文别名: 3-Bromo-1,2-dimethylpyrrolo[2,3-b]pyridine；3-bromo-1,2-dimethylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1367867-13-7
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: JPNWOGZOTXMYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-bromo-7-azaindole 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1,2-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2022087422A9
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1,2-dimethyl-3-bromo-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚和噻吩部分杂化的新型不对称二芳烃的光致变色

  摘要：

  合成了一类新的同时具有氮杂吲哚和噻吩基团的光致变色二蒽，以研究取代基对其光致变色行为的影响，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。氮杂吲哚部分作为杂芳基部分直接连接到中央环戊烯环上，以参与溶液，固体无定形薄膜和单晶相中的光异构化反应。每个二芳烃在溶液和固体介质中均显示出显着的荧光光开关。给电子的取代基显着提高了其环化量子产率，而吸电子基团大大提高了其闭环异构体的摩尔吸收系数。循环伏安法研究表明，当从给电子取代基转变为吸电子取代基时，带有氮杂吲哚的二芳烃的带隙显着增加。结果表明，氮杂吲哚部分和取代基在这些二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.03.003

文献信息

• Effects of Aromatic Stabilization Energies on Photochromism of New Asymmetrical Azaindole-Containing Diarylethenes
  作者：Zhiyuan Sun、Congcong Zhang、Hui Li、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/cjoc.201500110

  日期：2015.7

  Three new asymmetrical diarylethenes containing an azaindole moiety and a variable heteroaryl ring have been synthesized. Their properties, such as photochromism, fatigue resistance, thermal stability, acidichromism, and fluorescence, were systematically investigated to elucidate the effects of aromatic stabilization energies (ASE) of the heteroaryl moieties. The results indicated that thermal stability

  已经合成了三个新的含有氮杂吲哚部分和可变的杂芳基环的不对称二芳烃。系统地研究了它们的性质，例如光致变色，耐疲劳性，热稳定性，酸致变色和荧光，以阐明杂芳基部分的芳族稳定能（ASE）的影响。结果表明，热稳定性随着可变杂芳基环的芳族稳定能的增加而降低，顺序为噻唑基＜噻吩基＜吡咯基。此外，还通过刺激酸/碱和光来研究了这些含氮杂吲哚的双硫醚的双重转换行为。将三氟乙酸添加到这些二芳硫醚的溶液中会导致明显的变色移位，并且它们的氮质子化形式也表现出良好的光致变色作用。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES<br/>[ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2022017531A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。
• Synthesis and photochromism of novel unsymmetrical diarylethenes with an azaindole unit
  作者：Zhiyuan Sun、Hui Li、Shouzhi Pu、Gang Liu、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.004

  日期：2014.4

  A new class of unsymmetrical photochromic diarylethenes with an azaindole moiety has been firstly synthesized. Their properties, including photochromism, crystal structure, as well as fluorescence, were investigated systematically. The azaindole was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety and available to participate in the photoisomerization reaction. Each of the diarylethenes exhibited favorable photochromism, good thermal stability, remarkable fatigue resistance, and notable fluorescence switches in both solution and solid media. The substituents at the para-position of the terminal benzene ring affected evidently their properties: the electron-donating methoxy could be effective to enhance the cyclization quantum yield, while the electron-withdrawing cyano could shift the absorption maximum to a longer wavelength in both hexane and solid film. The results revealed that the introduction of azaindole moieties and different substituents played an important role in the photoisomerization process of these diarylethenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochromism of new unsymmetrical diarylethenes based on the hybrid of azaindole and thiophene moieties
  作者：Zhiyuan Sun、Hui Li、Gang Liu、Congbin Fan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.003

  日期：2014.7

  A new class of photochromic diarylethenes with both azaindole and thiophene moieties were synthesized to investigate the effects of the substituents on their photochromic behaviors, and their structures were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The azaindole moiety was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety to participate the photoisomerization

  合成了一类新的同时具有氮杂吲哚和噻吩基团的光致变色二蒽，以研究取代基对其光致变色行为的影响，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。氮杂吲哚部分作为杂芳基部分直接连接到中央环戊烯环上，以参与溶液，固体无定形薄膜和单晶相中的光异构化反应。每个二芳烃在溶液和固体介质中均显示出显着的荧光光开关。给电子的取代基显着提高了其环化量子产率，而吸电子基团大大提高了其闭环异构体的摩尔吸收系数。循环伏安法研究表明，当从给电子取代基转变为吸电子取代基时，带有氮杂吲哚的二芳烃的带隙显着增加。结果表明，氮杂吲哚部分和取代基在这些二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CHULALONGKORN UNIV

  公开号：WO2022087422A9

  公开（公告）日：2022-06-09