(6-Carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 2-phenylacetate;methanesulfonic acid | 82956-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-Carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 2-phenylacetate;methanesulfonic acid
• CAS: 82956-37-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 400.455
• InChiKey: IQZLZRJNBPLWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-脒基-2-萘酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6-Carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 2-phenylacetate;methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 6-amidino-2-naphthol methanesulfonate 、 乙醚 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 (6-Carbamimidoylnaphthalen-2-yl) 2-phenylacetate;methanesulfonic acid 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.5h， 以to obtain 3.0 g of a white powder of 6-amidino-2-naphthyl phenylacetate methanesulfonate的产率得到6-Amidino-2-naphthyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Amidine compound

  摘要：

  式为##STR1##的氨基甲酸化合物及其药学上可接受的酸盐是新颖的化合物，可用作强效的抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗激肽酶和抗凝血酶剂。具有强大的抗C1（C1r、C1s）活性和抗补体活性，它们也可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物是通过将式为##STR2##的羧酸化合物常规酯化与6-氨基-2-萘酚反应制备而成，必要时可以转化为其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04454338A1

文献信息

• Novel amidine compounds, process for producing same and anti-complement agent comprising them
  申请人：TORII & CO., LTD.

  公开号：EP0048433B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• AOYAMA, TAKUO;OKUTOME, TOSHIYUKI;NAKAYAMA, TOYOO;YAEGASHI, TAKASHI;MATSUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 4, 1458-1471
  作者：AOYAMA, TAKUO、OKUTOME, TOSHIYUKI、NAKAYAMA, TOYOO、YAEGASHI, TAKASHI、MATSUI+

  DOI：——

  日期：——
• US4454338A
  申请人：——

  公开号：US4454338A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4532255A
  申请人：——

  公开号：US4532255A

  公开（公告）日：1985-07-30
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.
  作者：TAKUO AOYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、TAKASHI YAEGASHI、RYOJI MATSUI、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.33.1458

  日期：——

  Various amidinonaphthols and their acyl derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls, as well as against in vitro complement-mediated hemolysis. 6-Amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (74, FUT-175) was found to have potent inhibitory activities, particularly against trypsin (IC50 : 0.02 μM), Clr (IC50 : 0.1 μM) and Cls (IC50 : 0.02 μM), and to be highly effective in inhibiting the complement-mediated hemolysis (IC50 : 0.03μM). FUT-175, furthermore, showed considerable effectiveness in the systemic Forssman shock reaction, in which involvement of the complement system as the pathogenetic factor is well established.

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。