1,3-Benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanol | 96409-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3-Benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 96409-48-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: RRLUEBUFZLWEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-155.5 °C
• 沸点：
  372.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-苯并噻唑基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,3-Benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, Hidenori; Itoh, Kazuyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 295 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• CHIKASHITA, HIDENORI;ITOH, KAZUYOSHI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 295-300
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——