1-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 111407-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 111407-72-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DAJAZTKOJHJNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以73%的产率得到3-methylcyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  羟烯丙基[4 + 3]环加合物的立体和区域控制羟基化。扁柏酚的简明合成

  摘要：

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01589-0

文献信息

• Selective ring-rearrangement or ring-closing metathesis of bicyclo[3.2.1]octenes
  作者：Evgeniya Semenova、Ouidad Lahtigui、Sarah K. Scott、Matthew Albritton、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1039/d0cc04624h

  日期：——

  Explored was the competitive ring-closing metathesis vs. ring-rearrangement metathesis of bicyclo[3.2.1]octenes prepared by a simple and convergent synthesis from bicyclic alkylidenemalono-nitriles and allylic electrophiles. It was uncovered that ring-closing metathesis occurs exclusively on the tetraene-variant, yielding unique, stereochemically and functionally rich polycyclic bridged frameworks

  探索是有竞争力的闭环易位VS 。双环[3.2.1]辛烯的环重整易位反应，是由双环亚烷基丙二腈和烯丙基亲电体通过简单且收敛的合成方法制得的。据揭示，闭环复分解只发生在四烯变体，产生独特的立体化学和功能丰富的多环桥连的框架，而减少的版本（三烯）经历环重排易位到5 - 6 - 5个稠环体系类似于异戊烷核心。
• Synthesis of 11-oxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane derivatives via organometallic cyclizations
  作者：Bruce E. La Belle、Mark J. Knudsen、Marilyn M. Olmstead、Haakon Hope、Michael D. Yanuck、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00225a046

  日期：1985.12
• Total synthesis of furanether B
  作者：Mary E. Price、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00285a010

  日期：1989.11
• Baeyer–Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism
  作者：Albrecht Berkessel、Marc R. M. Andreae、Hans Schmickler、Johann Lex

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4481::aid-anie4481>3.0.co;2-7

  日期：2002.12.2
• LA, BELLE, B. E.;KNUDSEN, M. J.;OLMSTEAD, M. M.;HOPE, H.;YANUCK, M. D.;SC+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5215-5222
  作者：LA, BELLE, B. E.、KNUDSEN, M. J.、OLMSTEAD, M. M.、HOPE, H.、YANUCK, M. D.、SC+

  DOI：——

  日期：——