4-Amino-1-(3-chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 80791-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-(3-chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 80791-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 275.692
• InChiKey: JSBQRDVDHNVCED-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基胞嘧啶 在 盐酸 、 硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Amino-1-(3-chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007

文献信息

• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205B1

  公开（公告）日：1983-05-04