<15N>Diisopropylamine | 122070-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <15N>Diisopropylamine
• 英文别名: Diisopropylamine-15N, 98 atom % 15N；N-propan-2-ylpropan-2-(15N)amine
• CAS: 122070-09-1
• 化学式: C₆H₁₅N
• 分子量: 102.185
• InChiKey: UAOMVDZJSHZZME-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <15N>Diisopropylamine 在 [(6)Li]-n-butyllithium 作用下， 以 正己烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 [6Li,15N]-lithium diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔反应中烯醇锂酯，手性二醚和二异丙基氨基锂的三元络合剂的NMR研究

  摘要：

  根据低温NMR光谱，在甲苯中的这些试剂的等摩尔混合物中形成了烯醇锂酯-手性二醚-二异丙基锂酰胺的三元复合试剂。[ 6 Li，15 N]-二异丙基氨基锂作为硫代去质子化和络合剂的使用在烯醇酸锂-手性二醚-二异丙基氨基锂的1：1：1混合物的6 Li NMR中产生了两组双峰。三元复合试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.072
• 作为产物：
  描述：

  <15N>Diisopropylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到<15N>Diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of lithium diisopropylamide (LDA) in hydrocarbon solutions. Formation of unsolvated ketone, ester, and carboxamide enolates

  摘要：

  Enolization of ketones, tert-butyl esters, and carboxamides by solvent-free lithium diisopropylamide (LDA) in hexane or toluene are described. Enolates are isolated as spectroscopically pure, white (often crystalline) solids. Solubilities of the enolates in hexane range from highly soluble to completely insoluble. Enolizations of aldehydes, methyl esters, and acetone afford complex mixtures. Analysis of [Li-6]LDA and [Li-6, N-15]LDA in hexane by Li-6 and N-15 NMR spectroscopy show evidence of an equilibrium mixture of at least three cyclic oligomers.

  DOI：

  10.1021/jo00014a019

文献信息

• Structure and reactivity of lithium diisopropylamide (LDA). The consequences of aggregation and solvation during the metalation of an N,N-dimethylhydrazone
  作者：Angela S. Galiano-Roth、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00199a042

  日期：1989.8
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Structure and reactivity of lithium diisopropylamide (LDA) in hydrocarbon solutions. Formation of unsolvated ketone, ester, and carboxamide enolates
  作者：Yong Joo Kim、Max P. Bernstein、Angela S. Galiano Roth、Floyd E. Romesberg、Paul G. Williard、David J. Fuller、Aidan T. Harrison、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00014a019

  日期：1991.7

  Enolization of ketones, tert-butyl esters, and carboxamides by solvent-free lithium diisopropylamide (LDA) in hexane or toluene are described. Enolates are isolated as spectroscopically pure, white (often crystalline) solids. Solubilities of the enolates in hexane range from highly soluble to completely insoluble. Enolizations of aldehydes, methyl esters, and acetone afford complex mixtures. Analysis of [Li-6]LDA and [Li-6, N-15]LDA in hexane by Li-6 and N-15 NMR spectroscopy show evidence of an equilibrium mixture of at least three cyclic oligomers.
• NMR studies of a ternary complex reagent of lithium ester enolate, chiral diether, and lithium diisopropylamide in an asymmetric Michael reaction
  作者：Yasutomo Yamamoto、Yorinobu Yasuda、Hassan Oulyadi、Jacques Maddaluno、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.072

  日期：2010.3

  A ternary complex reagent of lithium ester enolate–chiral diether–lithium diisopropylamide was formed in an equimolar mixture of these reagents in toluene based on low-temperature NMR spectroscopy. The use of [6Li,15N]-lithium diisopropylamide as a lithiodeprotonation and complexing reagent produced two sets of doublet peaks in 6Li NMR of a 1:1:1 mixture of lithium enolate–chiral diether–lithium diisopropylamide

  根据低温NMR光谱，在甲苯中的这些试剂的等摩尔混合物中形成了烯醇锂酯-手性二醚-二异丙基锂酰胺的三元复合试剂。[ 6 Li，15 N]-二异丙基氨基锂作为硫代去质子化和络合剂的使用在烯醇酸锂-手性二醚-二异丙基氨基锂的1：1：1混合物的6 Li NMR中产生了两组双峰。三元复合试剂。