1-benzoyl-6-cyano-7-azaindole | 143468-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzoyl-6-cyano-7-azaindole
• 英文别名: 1-Benzoyl-6-cyano-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile, 1-benzoyl-；1-benzoylpyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 143468-08-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: XWEXTSXJZUUDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6-cyano-7-azaindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-氰基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine Derivatives:  Correlation between Inhibitory Activity against the Fungus Causing Rice Blast and Ionization Potential

  摘要：

  Synthesis and biological activity of a variety of 3- and B-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) derivatives are described. Many of the synthesized 7-azaindoles exhibited considerable fungicidal activity toward Pyricularia oryzae, a fungus which causes rice blast, in vivo. When quantum parameters of the tested 7-azaindoles were evaluated by semiempirical molecular orbital calculations, a relationship was observed between the activity and the calculated ionization potentials of the 7-azaindole derivatives.

  DOI：

  10.1021/jf9607730
• 作为产物：
  描述：

  potassium hexacyanoferrate(III) 、 (6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)苯基甲酮 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.4%的产率得到1-benzoyl-6-cyano-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  一种6-氰基-7-氮杂吲哚及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑氰基‑7‑氮杂吲哚及其衍生物的制备方法，步骤如下：将式（1）所示的化合物溶解于溶剂中，在催化剂作用下，与有机碱、氰化试剂进行反应，即可得到式（2）所示的最终产物；本发明工艺使用安全无毒的亚铁氰化钾作为氰基来源，反应操作简便，收率高，对环境影响较小，适于大规模制备6‑氰基‑7‑氮杂吲哚及其衍生物1‑苯甲酰基‑6‑氰基‑7‑氮杂吲哚。

  公开号：

  CN111675708A

文献信息

• Regioselective Functionalization of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine via Its<i>N</i>-Oxide
  作者：Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1992-26193

  日期：——

  Selective functionalization of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) at the 6-position was achieved by Reissert-Henze type reaction. Thus, halogeno (Cl, Br, I), cyano and thiocyanato groups were directly introduced to the pyridine ring of 7-azaindole.

  通过Reissert-Henze型反应，成功实现了在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7-氮茚）的6-位进行选择性功能化。因此，氯、溴、碘、氰基和硫氰酸基团被直接引入到7-氮茚的吡啶环上。
• Synthesis and Biological Activity of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives:  Correlation between Inhibitory Activity against the Fungus Causing Rice Blast and Ionization Potential
  作者：Satoshi Minakata、Takayuki Hamada、Mitsuo Komatsu、Hiroyuki Tsuboi、Hiroshige Kikuta、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1021/jf9607730

  日期：1997.6.1

  Synthesis and biological activity of a variety of 3- and B-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) derivatives are described. Many of the synthesized 7-azaindoles exhibited considerable fungicidal activity toward Pyricularia oryzae, a fungus which causes rice blast, in vivo. When quantum parameters of the tested 7-azaindoles were evaluated by semiempirical molecular orbital calculations, a relationship was observed between the activity and the calculated ionization potentials of the 7-azaindole derivatives.
• 一种6-氰基-7-氮杂吲哚及其衍生物的制备方法
  申请人：南京合巨药业有限公司

  公开号：CN111675708A

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明公开了一种6‑氰基‑7‑氮杂吲哚及其衍生物的制备方法，步骤如下：将式（1）所示的化合物溶解于溶剂中，在催化剂作用下，与有机碱、氰化试剂进行反应，即可得到式（2）所示的最终产物；本发明工艺使用安全无毒的亚铁氰化钾作为氰基来源，反应操作简便，收率高，对环境影响较小，适于大规模制备6‑氰基‑7‑氮杂吲哚及其衍生物1‑苯甲酰基‑6‑氰基‑7‑氮杂吲哚。