1-(3-azido-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl)thymine | 132979-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132979-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: HBOMLICNUCNMMY-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-硫代戊呋喃糖苷与甲硅烷基化嘧啶碱基的-溴代琥珀酰亚胺活化反应：3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷及其相关核苷类似物的合成

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-氟-3'-脱氧胸苷及其2'-取代的衍生物和L-对映异构体是通过相应的苯基1-硫代呋喃呋喃糖苷与甲硅烷基化胸腺嘧啶的活化反应偶联而合成的与-溴琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74337-1

文献信息

• Synthesis of L-2′-Deoxypentofuranonucleoside Derivatives of Thymine From D-Glucose
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1080/15257770701528198

  日期：2007.11.26

  Convergent synthesis of L-2'-deoxypentofuranonucleoside derivatives of thymine was carried out from D-glucose via 6-O-toluoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-L-lyxo-hexofuranose as a key intermediate.

  胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃糖核苷衍生物的合成，是通过6-O-甲苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-lyxo-六呋喃糖从D-葡萄糖进行的。
• Nucleoside derivatives
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0352248A1

  公开（公告）日：1990-01-24

  L-ribofuranosyl nucleoside analogues of the formula wherein B is adenine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine or R¹ is H, F; R³ is H, OH, F, N₃, CN or R¹ and R² together constitute a chemical bond; R³ is OH or wherein n is 0, 1 or 2; R⁴ is OH, NH₂; R⁵ is H, CH₃ or C₂H₅,with certain provisos, in the form of a mixture of alpha and beta anomers or in the form of an alpha or beta anomer for use in therapy in pharmaceutical compositions for therapeutic or prophy­lactic treatment of infections caused by HIV-viruses, hepatitis B virus or herpes viruses.

  L-核糖呋喃核苷类似物的化学式，其中B为腺嘌呤，鸟嘌呤，次黄嘌呤，2，6-二氨基嘌呤或R¹为H，F; R³为H，OH，F，N₃，CN或R¹和R²共同构成化学键; R³为OH或其中n为0，1或2; R⁴为OH，NH₂; R⁵为H，CH₃或C₂H₅，在某些限制条件下，以α和β异构体的混合物形式或以α或β异构体的形式用于治疗药物组合物，用于治疗或预防由HIV病毒，乙型肝炎病毒或疱疹病毒引起的感染。
• Synthesis of L-3'-azido-3'-deoxythymidine (L-AZT) and its stereoisomers
  作者：Jesper Wengel、Jesper Lau、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1021/jo00011a026

  日期：1991.5

  We report the first synthesis of the L isomer of 3'-azido-3'-deoxythymidine (L-AZT). L-Arabinose was used as starting material for preparation of appropriately protected alpha,beta-unsaturated aldehyde 5. Michael-type addition of azide to 5 gave 3-azido-2,3-dideoxypentofuranoses 7 and 8 suitable for nucleoside coupling with silylated thymine to afford after deprotection L-AZT (11), 1-(3-azido,-2,3-dideoxy-alpha-L-erythro-pentofuranosyl)thymine (12), 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-L-threo-pentofuranosyl)thymine (13) and 1-(3-azido-2,3-dideoxy-alpha-L-threo-pento-furanosyl)thymine (14). Anti-HIV activity of L-AZT is discussed.
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1990001036A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  (EN) L-ribofuranosyl nucleoside analogues of formula (I) wherein B is adenine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine or ($g(a)), R1 is H, F; R3 is H, OH, F, N3, CN or R1 and R2 together constitute a chemical bond; R3 is OH or ($g(b)), wherein n is 0, 1 or 2; R4 is OH, NH2; R5 is H, CH3 or C2H5, with certain provisos, in the form of a mixture of alpha and beta anomers or in the form of an alpha or beta anomer for use in therapy in pharmaceutical compositions for therapeutic or prophylactic treatment of infections caused by HIV-viruses, hepatitis B virus or herpes viruses.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues de nucléoside L-ribofuranosyle représentés par la formule (I), où B représente adénine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine ou ($g(a)); R1 représente H, F; R2 représente H, OH, F, N3, CN, ou R1 et R2 constituent ensemble une liaison chimique; R3 représente OH ou ($g(b)), où n est égal à 0, à 1 ou à 2; R4 représente OH, NH2; R5 représente H, CH3 ou C2H5, avec certaines conditions. Lesdits analogues se présentent sous la forme d'un mélange d'anomères alpha et bêta ou sous la forme d'un anomère alpha ou bêta, lesquels sont destinés à être utilisés en médecine dans des préparations pharmaceutiques servant au traitement thérapeutique ou prophylactique d'infections causées par les virus de l'immunodéficience humaine, par le virus de l'hépatite B ou par les virus de l'herpès.
• Coupling reaction of 1-thiopentofuranosides with silylated pyrimidine bases by activation with -bromosuccinimide: synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine and its related nucleoside analogs
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Takashi Yamazaki、Tsutomu Yamaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74337-1

  日期：1991.4

  3′-Azido-3′-deoxythymidine, 3′-fluoro-3′-deoxythymidine, and their 2′--substituted derivatives and L-enantiomers were synthesized by the coupling reaction of the corresponding phenyl 1-thiopentofuranosides with silylated thymine by activation with -bromosuccinimide.

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-氟-3'-脱氧胸苷及其2'-取代的衍生物和L-对映异构体是通过相应的苯基1-硫代呋喃呋喃糖苷与甲硅烷基化胸腺嘧啶的活化反应偶联而合成的与-溴琥珀酰亚胺。