(1S,3S,1'R)-1-[1'-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]-3'-methyl-butyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1009587-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S,1'R)-1-[1'-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]-3'-methyl-butyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-[(1R)-3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1009587-61-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: RIDRJTMSIOYEGO-GPXNEJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S,1'R)-1-[1'-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]-3'-methyl-butyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽和肽醛作为Pictet-Spengler反应的底物。

  摘要：

  Pictet-Spengler（PS）反应是用各种类型的底物进行的：H-Trp-OMe和二肽，N-末端Trp为芳基乙胺组分，Z保护的氨基醛和肽醛为羰基组分。我们发现，Trp衍生物的C末端部分对反应的立体选择性没有任何影响，对于Trp和二肽的简单酯，其结果相同。

  DOI：

  10.1002/psc.2516

文献信息

• Influence of reaction conditions on products of the Pictet–Spengler condensation
  作者：Karolina Pulka、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.018

  日期：2011.3

  The Pictet–Spengler reaction with N-protected α-amino aldehydes was found to be very sensitive to reaction conditions. The outcome of the reaction can be controlled mainly by choice of solvent. Tetrahydro-β-carbolines were obtained in apolar solvents, while in polar media octahydro-bipyrroloindoles were the main compounds. Temperature, amount of acid and reaction time also influenced the final results

  发现具有N保护的α-氨基醛的Pictet-Spengler反应对反应条件非常敏感。反应的结果主要可以通过选择溶剂来控制。四氢-β-咔啉是在非极性溶剂中获得的，而在极性介质中八氢-双吡咯并吲哚是主要的化合物。温度，酸的量和反应时间也影响PS反应的最终结果。根据条件，形成具有副构型中心的相反构型的产物，其是氨基醛衍生的副产物。
• Diastereoselective Pictet–Spengler condensation of tryptophan with α-amino aldehydes as chiral carbonyl components
  作者：Karolina Pulka、Piotr Kulis、Dagmara Tymecka、Lukasz Frankiewicz、Marcin Wilczek、Wiktor Kozminski、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.037

  日期：2008.2

  The Pictet-Spengler reaction of Trp with alpha-amino aldehydes derived from L and D-amino acids was studied in terms of double stereodifferentiation. The results observed for D-amino aldehydes represent 'matched' situation (one diastereoisomer was formed) whereas with L-amino aldehydes 'mismatched' (two diastereoisomers were formed). The conformation of newly formed six-membered ring was analyzed. It was found that stable conformers were different for cis and trans isomers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.