2-[(4-fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione | 1356855-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: (1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)methyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 1356855-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₄
• 分子量: 310.281
• InChiKey: CKEOSLXCJBTWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-[(4-fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(4-[18F]Fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione from 2-hydroxymethyl 1,4-naphthoquinone and 4-[18F]fluorobenzoic acid using dicyclohexyl carbodiimide

  摘要：

  2-[(4-[18F]氟苯甲酯)甲基]-1,4-萘醌 ([18F]1) 是一种假定的缺氧成像剂，通过将 2-羟基甲基-1,4-萘醌 (7) 与 4-[18F]氟苯甲酸 ([18F]8) 结合，使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 激活 [18F]8 进行合成。这一偶联反应迅速，产率达到定量。关于 DCC 作为正电子发射断层扫描（PET）偶联剂的进一步研究是必要的。合成过程包括 HPLC 净化和再配制，已在改装的 FDG 合成仪中完全自动化，使用两个反应瓶。最终合成的 [18F]1 以 27 ± 5% 的放射化学产率生产，放射化学纯度为 97.5%，特异活性在合成结束时为 78.4–134.5 GBq/µmol (n = 23)。包括再配制在内的总合成时间为 65 分钟。[18F]1 在血浆和生理盐水中稳定，但在使用大鼠 S9 肝脏部分进行的第一阶段代谢物测定中迅速代谢。在移植的缺氧 SK-RC-52 肿瘤小鼠 BALB/c 裸鼠中对 [18F]1 的体内评估显示，注射后 2 小时的肿瘤与肌肉比为 2.4 ± 0.1。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1932

文献信息

• Synthesis of 2-[(4-[18F]Fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione from 2-hydroxymethyl 1,4-naphthoquinone and 4-[18F]fluorobenzoic acid using dicyclohexyl carbodiimide
  作者：Uwe Ackermann、Duanne Sigmund、Shinn Dee Yeoh、Angela Rigopoulos、Graeme O'Keefe、Glenn Cartwright、Jonathan White、Andrew M. Scott、Henri J. Tochon-Danguy

  DOI：10.1002/jlcr.1932

  日期：2011.11

  2-[(4-[18F]Fluorobenzoyloxy)methyl]-1,4-naphthalenedione ([18F]1) was synthesised as a putative hypoxia imaging agent from 2-hydroxymethyl 1,4-naphthoquinone (7) and 4-[18F]fluorobenzoic acid ([18F]8) using dicyclohexyl carbodiimide (DCC) to activate [18F]8. This coupling reaction was fast and gave quantitative yields. Further investigations are warranted on the use of DCC as a coupling agent in Positron Emission Tomography. The synthesis including HPLC purification and reformulation has been fully automated on a modified FDG synthesiser with two reactor vials. [18F]1 was produced in a radiochemical yield of 27 ± 5%, with a radiochemical purity of 97.5% and a specific activity of 78.4–134.5 GBq/µmol at the end of synthesis (n = 23). The total synthesis time including reformulation was 65 min. [18F]1 was found to be stable in plasma and saline, but underwent rapid metabolism in a phase 1 metabolite assay using rat S9 liver fractions. An in vivo evaluation of [18F]1 in transplanted, hypoxic SK-RC-52 tumour-bearing BALB/c nude mice revealed the tumour-to-muscle ratio to be 2.4 ± 0.1 at 2 h post-injection. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-[(4-[18F]氟苯甲酯)甲基]-1,4-萘醌 ([18F]1) 是一种假定的缺氧成像剂，通过将 2-羟基甲基-1,4-萘醌 (7) 与 4-[18F]氟苯甲酸 ([18F]8) 结合，使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 激活 [18F]8 进行合成。这一偶联反应迅速，产率达到定量。关于 DCC 作为正电子发射断层扫描（PET）偶联剂的进一步研究是必要的。合成过程包括 HPLC 净化和再配制，已在改装的 FDG 合成仪中完全自动化，使用两个反应瓶。最终合成的 [18F]1 以 27 ± 5% 的放射化学产率生产，放射化学纯度为 97.5%，特异活性在合成结束时为 78.4–134.5 GBq/µmol (n = 23)。包括再配制在内的总合成时间为 65 分钟。[18F]1 在血浆和生理盐水中稳定，但在使用大鼠 S9 肝脏部分进行的第一阶段代谢物测定中迅速代谢。在移植的缺氧 SK-RC-52 肿瘤小鼠 BALB/c 裸鼠中对 [18F]1 的体内评估显示，注射后 2 小时的肿瘤与肌肉比为 2.4 ± 0.1。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.