Carbonic acid 1-hexyl-1-methyl-hept-2-ynyl ester methyl ester | 133489-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 1-hexyl-1-methyl-hept-2-ynyl ester methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-methyltridec-5-yn-7-yl carbonate
• CAS: 133489-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: AUFXXDCFSOWEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌喃 、 Carbonic acid 1-hexyl-1-methyl-hept-2-ynyl ester methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以69%的产率得到1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-butyl-6-methyldodeca-4,5-dien-2-yne
  参考文献：
  名称：

  碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的钯催化反应。1,2-dien-4-ynes的新合成方法

  摘要：

  在钯-膦配合物和碘化铜作为催化剂的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应在THF中进行，从而以良好的产率得到1,2-二烯-4-炔（烯丙基乙炔）。反应通过形成烯丙基钯配合物作为中间体而进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80180-r
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Carbonic acid 1-hexyl-1-methyl-hept-2-ynyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的钯催化反应。1,2-dien-4-ynes的新合成方法

  摘要：

  在钯-膦配合物和碘化铜作为催化剂的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应在THF中进行，从而以良好的产率得到1,2-二烯-4-炔（烯丙基乙炔）。反应通过形成烯丙基钯配合物作为中间体而进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80180-r

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes: A new synthetic method for 1,2-dien-4-ynes
  作者：Tadakntsu Mandai、Tatsuya Nakata、Hiroshi Murayama、Hiromasa Yamaoki、Masakazu Ogawa、Mildo Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97273-3

  日期：1990.1

  The reaction of substituted 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes in the presence of palladium-phosphine complex and copper(I) iodide proceeds to give 1,2-dien-4-ynes.

  在钯-膦配合物和碘化铜（I）的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应进行，得到1,2-二烯-4-炔。
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with organic electrophiles: Synthesis of unsymmetrical sulfides
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masashi Mori、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06495-9

  日期：1996.11

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-RS-9-BBN) with organic electrophiles, such as iodoarenes, l-iodo-l-alkenes, allyl carbonate and propargyl carbonate. Iodoarenes and l-iodo-l-alkenes were smoothly converted into the corresponding sulfides at 50°C in the presence of PdCl2((dppf) 3 mol%) and K3PO4 (3 equiv.) in DMF. In contrast, the cross-coupling reaction of 9-RS-9-BBN

  不对称硫化物的合成通过钯催化9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷（9-RS-9-BBN）与有机亲电子试剂（如碘代芳烃）的交叉偶联反应而高收率地进行，1-碘-1-烯烃，碳酸烯丙酯和碳酸炔丙酯。在存在于DMF中的PdCl 2（（dppf）3 mol％）和K 3 PO 4（3当量）的情况下，在50℃下将碘代芳烃和1-碘-1-烯烃平稳地转化为相应的硫化物。相反，在DMF中9-RS-9-BBN与烯丙基或炔丙基碳酸酯的交叉偶联反应在没有碱的帮助下发生。Pd（dba）2催化的两个反应-dppf区域选择性地产生烯丙基和烯丙基硫化物，产率极高。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• MANDAI, TADAKATSU;NAKATA, TATSUYA;MURAYAMA, HIROSHI;YAMAOKI, HIROMASA;OGA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7179-7180
  作者：MANDAI, TADAKATSU、NAKATA, TATSUYA、MURAYAMA, HIROSHI、YAMAOKI, HIROMASA、OGA+

  DOI：——

  日期：——