3,3-Dimethyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-1,4-dione | 121238-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-1,4-dione
• CAS: 121238-68-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YOSVEDVDMBZPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,4R,7S,7aR)-8,8-dimethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~520.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 3,3-Dimethyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7

文献信息

• LANGE, J. H. M.;KLUNDER, A. J. H.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 127-130
  作者：LANGE, J. H. M.、KLUNDER, A. J. H.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bridged [4.3.3]oxapropellanes by angular condensation of ethyl tricyclodecadienone 2-carboxylate and their thermal conversion into lactone annelated cyclopentenones
  作者：J.H.M. Lange、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80342-7

  日期：——

  Condensation of tricyclodecadienone ester 2 with aldehydes and ketones leads to oxapropellanes 6 in good yields. With benzaldehyde, this reaction appears to be stereospecific. The lactones 6 undergo a rapid stereo- and regiospecific nucleophilic 1,4-addition to give 9 and 10. Flash vacuum thermolysis of the latter compounds leads to lactone annelated cyclopentenones 11 in excellent yields.

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。